Роль Черчилля далеко не ограничивалась призывами. Он полностью погружался во все тонкости ведения военных действий. В отличие от Гитлера и Муссолини, которые подавляли своих военачальников, Черчилль наладил с военными партнерские отношения. Это не мешало ему постоянно настаивать на том, чтобы английские войска никогда не позволяли ограничивать себя оборонительной позицией. Он считал, что лучшая защита – нападение, и не побоялся бросить целую бронедивизию (одну из двух, которыми располагала Великобритания) в наступление на армии Гитлера и Муссолини на Ближнем Востоке. Одновременно Черчилль установил коалицию с Советским Союзом, обязавшись помогать ему против немецкой агрессии. Но он оставался при этом заклятым противником коммунизма.
Со вступлением Соединенных Штатов в войну после нападения японцев на Перл Харбор 7 декабря 1941 года Черчилль выступил за создание трехсторонних союзнических отношений между США, СССР и Великобританией. Его подход к стратегии союзников весьма неоднозначно оценивается историками в наше время. Он предложил отложить сухопутное вторжение на европейский континент до тех пор, пока враг не будет изгнан с территории, которую он называл «мягким подбрюшьем Европы», – Средиземноморья и Северной Африки. Не желая повторения дюнкеркской катастрофы, Черчилль хотел начать энергичные наступательные действия только тогда, когда для них появятся хорошие, с его точки зрения, предпосылки. Несмотря на возражения высшего американского генералитета в лице Маршалла и Эйзенхауэра, президент Франклин Д. Рузвельт в итоге согласился с планом Черчилля. Союзники вторглись в Италию лишь летом 1943 года, проведя первую часть «европейской» кампании в Северной Африке. Через год Черчилль сыграл ключевую роль в поддержке открытия главного европейского фронта – высадке союзников в Нормандии 6 июня 1944 года.
Хотя стратегия Черчилля во многом определила ход войны на европейском континенте, с началом боевых действий в Нормандии его влияние стало менее заметным. В предвидении скорой победы Черчилль счел, что главной послевоенной угрозой станут Советы. Дело не только в том, что он терпеть не мог коммунизм, – горький опыт двух мировых войн научил его выступать против
С точки зрения тактики, план Айка был более очевиден и в меньшей степени чреват людскими потерями. Но Черчилль обычно смотрел на стратегические последствия действий, находящиеся за горизонтом тактического видения. В данном случае он рассматривал ситуацию вне контекста Второй мировой войны как таковой. Позднее, в речи, произнесенной в небольшом пресвитерианском колледже в штате Миссури, Черчилль впервые произнес ставшее популярным выражение «железный занавес». Он подразумевал тяжелую пелену советской тирании в Восточной Европе после оккупации, которая стала возможной из-за военной стратегии союзников.
Черчилль оказался в определенной степени разочарован окончательными итогами победы союзных сил в Европе. В довершение он получил удар, который оказался бы сокрушительным для любого другого человека. В июле 1945 года, сразу после безоговорочной капитуляции Германии и незадолго до капитуляции Японии, он лишился своего поста в результате всеобщих выборов. Черчилль был потрясен, но не сломлен. Первые новости о печальных итогах голосования он получил, лежа в ванне. «Похоже, что они победят с большим отрывом и получат полное право выгнать нас вон. Это называется демократия. За это мы и сражались. Передайте мне полотенце, пожалуйста», – спокойно заметил он.
После своего смещения в 1945 году Черчилль снова занял пост премьер-министра в 1951-м, а затем был пожалован в рыцари Ордена Подвязки за заслуги перед страной и миром. В июле 1953 года он перенес инсульт, после которого некоторое время оставался парализованным на левую сторону. Тем не менее он добился частичного восстановления и оставался на посту до апреля 1955 года, когда премьером стал Энтони Иден, лично выбранный Черчиллем в качестве преемника из числа других кандидатов.