После того, как Святитель таким образом выразил свое желание всегда оставаться на указанном им месте, старец не осмеливался уже касаться образа и уходить отсюда. Окрестные жители начали приносить ему сюда все необходимое, немедленно сделали ему келью из леса, окружавшего это место, и, наконец, поставили и часовню при самой дороге в Ростов, для молящихся пред чудотворным образом Святителя. Тогда Варлаам, совершив молебное пение перед образом, снова простер руки к нему, чтобы перенести его в новопостроенную часовню, и теперь уже без всякого усилия снял образ и поставил на приготовленном месте. В этот день Святитель Божий снова явил много чудес от своего образа над болящими, даруя им в различных их недугах исцеление.
Так разнеслась отсюда великая слава о чудотворном образе среди всего окрестного населения. Донесено было о нем и князю Андрею Васильевичу Угличскому. С радостью принял князь весть об этой милости Божией, дарованной его краю, и сам прибыл в уединение к чудотворному образу для поклонения ему. Здесь во время благодарственного молебна Угоднику он удостоился сам быть свидетелем того, как многие молившиеся с ним болящие по вере своей и молитве сделались совершенно здоровыми.
Тогда князь пожелал, чтобы на месте пребывания образа ради чудес его был построен храм имени Святителя. Немедленно он известил о своем желании архиепископа Ростовского Иоасафа. Привлекаемый славой чудотворного образа, владыка сам захотел видеть его, прибыл в Углич и на реку Улейму к дивной иконе в 6972 (1464) году и также был свидетелем многих чудотворений от нее. Почтив чудный образ всенощным бдением и торжественным молебствием, с радостью благословил он новоначальное иноческое место и, похвалив христолюбивого князя и граждан за усердие к построению обители на месте пребывания образа, после священнодействия в Угличе возвратился в Ростов.
Получив святительское благословение на свое благое предприятие, благоверный князь приступил к делу создания обители. Пустынное место около образа Святителя было расчищено, и из росшего на нем леса предположительно в 1469 году была построена первая деревянная церковь имени Святителя, при реке Улейме, у проездной Ростовской дороги, а потом при этой церкви скоро устроилась и совершенная обитель. Щедротами многих боголюбивых и богатых граждан города Углича были созданы и другие церкви, поставлены иноческие кельи, устроена ограда и собралось немалое иноческое стадо. Князь же, с своей стороны, по создании обители, одарил ее многими вотчинами с землями и разными угодьями, снабдил ее церкви книгами и прочею церковного утварью и украсил святыми иконами. Тогда же и чудотворный образ Святителя был украшен серебром и золотом, драгоценными камнями и жемчугом и поставлен в соборной церкви близ царских врат, где верующие уже и поклонялися ему. Первым строителем этой вновь возникшей обители Ростовский архиепископ поставил Варлаама, другие же иеромонахи были присланы в нее из других мест.
С началом церковных служб еще больше умножились чудеса от образа Святителева. Более всего происходили они во время литургии. Вместе с тем благословение Божие явно почило и на всем имуществе обители. Нивы ее цвели и давали богатый урожай, скот был здоров и размножался; всеми прочими благами земными она также изобиловала, и число братии ее возрастало. А князь и народ не переставали часто посещать обитель для поклонения и совершения молебствия Святителю пред его образом и также делали щедрые приношения ей и ревновали о ее благоустроении.
Такова первоначальная история обители. Основатель ее, старец Варлаам, еще в 1506 году присутствовал в Угличе при погребении преподобного Паисия Угличского. Итак, уже он мог видеть процветание обители и исполнение на ней Угодником своего обещания, данного ему при образе. Еще более однако цветущий период в истории обители начинается после его смерти, чрез столетие после основания ее.
В 7071 году, при князе Угличском Георгии Васильевиче (1563 г.), была выстроена в ней теплая каменная церковь во имя Введения Пресвятой Богородицы, а в 1589 году, при царевиче Димитрии, такая же и соборная во имя Святителя Христова Николая, высокая, каменная со сводами, с погребами, с дверями железными, великолепно украшенная, в которую был перенесен тогда и образ. Кругом вся обитель ограждена была деревянной стеной, а по грамотам государей Василия Иоанновича (1505–1533) и Иоанна Васильевича (1533–1584) она владела несколькими селами и деревнями. К началу XVII века Николо-Улейминский монастырь находился в таком цветущем состоянии, что летописец называет его «дивным и прекрасным». Такова была милость Чудотворца к своей обители.