Одновременно с почитанием святителя Николая появились первые его изображения. Началась традиция его иконографии. Мы не ставим себе целью сделать здесь ее полный обзор. Исследователи тщательно работают над этой темой. В разных странах мира.
Взгляды ученых различны, как и сами созданные мастерами произведения — в иконописи, живописи, миниатюре, скульптуре, гравюре или рисунке. Как писал С. С. Аверинцев, «в отличие от католической иконографии, в которой Николай — безличный персонаж, выражающий холодноватое достоинство епископского сана и опознаваемый лишь по атрибутам и житийным эпизодам, православная традиция знает очень характерный «портретный» облик Николая (высокий лоб, мягко круглящиеся линии лика, заботливый взгляд «пастыря», в котором преобладает то мягкость, то строгая проницательность)».
Иконография — это зримое Житие святого. Настоящее желание художников или иконописцев представить зрителю или молящемуся человеку духовный образ подвижника, а не его реалистичный портрет или сходство с оригиналом. Житийная икона — это подробный художественный рассказ, иногда более доходчивый, чем текстовой вариант.
Одним из наиболее важных образов святителя Николая является вотивная икона (икона-обет), подаренная царем Сербии Урошем III (1322–1331), которая нынче хранится в Бари. Она висит прямо над гробницей с мощами епископа Мир Ликийских. Некоторые исследователи приписывают этот дар другому правителю Сербии — Урошу II, который действительно также, еще ранее, в 1319 году, сделал свой вклад в Базилику города Бари: большой серебряный накладной алтарь. Его — увы — потом переплавили, дабы изготовить другой алтарь, барочного стиля (а этот уже сняли и перенесли в 1950-е годы при вскрытии гробницы, когда производили научные исследования).
На самой иконе есть косвенное указание на настоящего вкладчика — Уроша III. Ведь именно с ним связано чудо исцеления от слепоты, после того как он был лишен зрения по приказу его врагов. Молитва святому Николаю вернула ему дар видения мира. В знак благодарности король подарил икону, ставшую теперь образцом лика святителя. Считается, что иконописец пользовался прижизненными изображениями лика Николая Чудотворца (или видел его). И это самый приближенный к реальности образ.
Сербская икона — самая известная в Европе из образов святителя Николая. Паломники срисовывали его, и по этой причине можно узнать в барийском лике черты, где-то уже как будто виденные. Иконе подражали, считая ее одной из истинных. Она покрыта серебряной позолоченной ризой. В композиции с гробницей святителя она производит особенное и очень сильное впечатление. Хотя приложиться к ней не так то и просто.
К слову, в Базилике Святого Николая и в ее музее хранятся и другие иконописные реликвии. Например свинцовая печать на затворе раки святителя Николая. На этой печати есть изображение Николая Чудотворца. Ее ставили на затворы, которыми запирали раку с мощами святителя. Рака была закрыта, но паломники спешили поклониться святым останкам и прикладывались к печати, как к иконе. Одна из самых первых печатей была изготовлена в конце XI столетия, на ней сохранилась надпись: «Моли Бога о нас, о блаженный Николае, да удостоимся обетования Христова».
Однако одним из самых ранних из сохранившихся изображений святителя Николая является часть (створка) триптиха из монастыря Святой Екатерины на Синае. Его датируют VII–VIII веками.
К. тому же времени или чуть позже относится и сирийская (византийская) ставротека-реликварий
Долгое время считалось, что самое древнее изображение святителя находится в церкви Святой Марии Антиква
Считается, что к X столетию в иконописной традиции восточных христиан облик Чудотворца сложился и стал узнаваемым. А именно, короткая борода, высокий лоб, внимательный взгляд. Однако подобные же черты были присущи и изображениям других «пожилых» святых, в том числе носящих епископский сан. В византийской и древнерусской традиции, как считается, чуть ли не до XIV века святитель изображался со спадающими на лоб прядями волос.