В год 6391 (883). Начал Олег воевать против древлян и, покорив их, брал дань с них по черной кунице. В год 6392 (884). Пошел Олег на северян, и победил северян, и возложил на них легкую дань, и не велел им платить дань хазарам, сказав: «Я враг их [в оригинале: «азъ имъ противенъ»] и вам (им платить) незачем». В год 6393 (885). Послал (Олег) к радимичам, спрашивая: «Кому даете дань?». Они же ответили: «Хазарам». И сказал им Олег: «Не давайте хазарам, но платите мне». И дали Олегу по щелягу, как и хазарам давали. И властвовал Олег над полянами, и древлянами, и северянами, и радимичами, а с уличами и тиверцами воевал.
Не вступая сразу в конфликт с хазарами, Олег первым делом заставил подчиниться древлян, по территории которых проходил альтернативный путь из Балтики по реке Припять. При этом характерно, что в качестве дани древляне должны были платить шкурки, в отличие от остальных, которые платили серебром — включая северян, радимичей и (спустя несколько десятилетий) вятичей. Очевидно, дело было не в разном уровне развития хозяйства: летописец был крайне невысокого мнения о культуре племен, способных платить звонкой монетой:
…радимичи, вятичи и северяне имели общий обычай: жили в лесу, как и все звери, ели все нечистое и срамословили при отцах и при снохах, и браков у них не бывало, но устраивались игрища между селами, и сходились на эти игрища, на пляски и на всякие бесовские песни, и здесь умыкали себе жен по сговору с ними; имели же по две и по три жены.
Просто древляне были изолированы от сферы влияния Хазарии или близости Волжско-Балтийского пути, поэтому доступа к арабскому серебру у них не было. Шкурка с семьи в год в лесном краю — не тягостный налог, скорее «дань признания», чем побор.
Летопись представляет подчинение северян Олегом как разовую акцию — это сомнительно, учитывая, что северяне фактически граничили на юго-востоке с пастбищами самих хазар, власть которых северяне могли испытывать самым непосредственным образом. Открытые грабительским набегам кочевников и карательным экспедициям хазар, земледельцы-северяне вряд ли были заинтересованы в ссоре с каганатом. Так что одного принуждения силой было недостаточно для того, чтобы заставить северян разорвать отношения с хазарами: летописец специально оговаривает, что им была назначена «легкая дань» — видимо, легче обычной «куницы» с охотников и серебряной монеты с прочих и точно меньше хазарской. Совсем освободить от дани было невозможно: дань олицетворяла установление регулярных связей между группами, пусть и неравных (то есть политических), подобно обмену дарами на уровне частных или родовых отношений.
Наконец, Олег обратился к радимичам, земли которых располагались выше по Днепру, к северу от уже подчинившихся ему северян. В изложении летописца договор с радимичами не потребовал даже военного похода, однако, окруженные с трех сторон племенами, вошедшими в Рѹськую землю, радимичи не получили и послабления: просто стали платить по серебряной монете («щелягу» — так поздний летописец обозначил старый арабский дирхем) князю рѹси вместо далеких хазар.
Таким образом, Олег присваивает право на сбор хазарской дани с соседних племен, что юридически означает овладение частью податной территории каганата. Эти действия неизбежно должны были привести к конфликту с Хазарией — или сами являлись ответом на враждебные действия хазар. Его усилия, направленные на подчинение соседних земель, кажется, преследуют скорее политическую, чем экономическую цель. Он готов переманить на свою сторону бывших подданных Хазарского каганата буквально любой ценой (особенно в случае пограничных северян).
Трудно сказать, каковы были действительные мотивы Новгородского князя, почему в поход на Киев (за тысячу двести километров) его поддержало ополчение племен, призвавших Рюрика с конкретной целью: обеспечить защиту и функционирование Волжско-Балтийского торгового пути от Ладоги до владений Волжской Булгарии.