Вначале митрополит Филипп наедине, в личных беседах, пытался склонить царя угомонить его опричников, призывал его быть милосердным к его подданным, но царь не поддавался на уговоры. Затем в Успенском соборе в 1568 г. он открыто обличил действия царя и опричников, чем вызвал ярость царя. Иван Грозный потребовал, чтобы митрополит Филипп не вмешивался в его государственные дела или сложил с себя митрополичий сан. В другой раз, когда царь пришел в Успенский собор в Кремле с опричниками, одетыми в черные одежды, с высокими шлыками на головах, митрополит Филипп не дал царю благословения (хотя он трижды просил митрополита о благословении), стал стыдить его, упрекать за опричные казни, недостойное русского царя поведение. Всегда, когда митрополит Филипп спокойно и с достоинством говорил царю о его недостатках, промахах, обличал его непристойные действия, царь Иван Грозный приходил в ярость, и тем не менее твердость и стойкость митрополита Филиппа смущали его, заставляли задумываться над его делами. Иван Грозный все-таки боялся нарушать церковные уставы, поэтому не хотел избавиться от неугодного ему митрополита в открытую, только своим приказом. По его указке был собран в 1568 г. церковный Собор, а фактически – лже-собор, главная цель которого была низложить митрополита Филиппа, лишить его сана. Выслушав обвинения Собора, митрополит Филипп даже оправдываться не стал, так очевидна была нелепость выдвинутых против него обвинений, но он сказал: «Государь! Ты думаешь, что я тебя боюсь или боюсь смерти? Нет, лучше быть неповинным мучеником, чем молча переживать ужасы беззакония». Коварность царя Ивана Грозного была безмерной. Ему было мало осуждений митрополита Филиппа церковным Собором, он хотел еще публично оскорбить и унизить его. Когда митрополит Филипп в Успенском соборе Московского Кремля совершал Божественную литургию, в собор ворвалась толпа опричников. Они прочли обвинительный акт и постановление Собора, сорвали с митрополита облачение и отвезли в Богоявленский монастырь. Святителя Филиппа приговорили к пожизненному заключению в смрадной темнице в цепях.
Митрополит Филипп и Иван Грозный. Гравюра XIX в.