В мае 1929 г. он получил приглашение от митроп. Серафима Петроградского (Чичогова), быть его помощником, и отказался, как и раньше от Сергиевских предложений. "Есть и другое предложение, - пишет он, - от ссыльных отцов: приехать к ним в ссылку добровольно. Чувствую, что это было бы наиболее безопасное местопребывание, но не хочется ни о чем просить господ". В это время он организует посылку гонца к митроп. Петру в деревушку Хэ, Обдорского района, Тобольской области. Он желает, чтобы раздался голос самого законного местоблюстителя Патриаршего престола на всю Русскую Православную Церковь по поводу действий его заместителя. Диакон К. объехал несколько городов и собрал нужную сумму на дальнюю дорогу. В 22 документах еп. Дамаскин представил полную картину самого разнообразного материала и копии сергиевских распоряжений и обращений. Посланец с трудом добрался до деревушки за 200 километров от железной дороги. Даже в самой деревне трудно было разыскать старого, больного монаха, ютившегося в углу избы среди многочисленной семьи хозяина. Никто из местных жителей, туземцев и язычников, не знал, кто именно у них обретается.
Посланец застал м. Петра совершенно больным. Оставаться в деревне и ждать ответа было опасно и для посланца, и для м. Петра. Все посланное оказалось совершенной новостью для последнего. После ознакомления, "Дедушка (так условно называет в письмах еп. Дамаскин м. Петра) говорил о положении и дальнейших выводах из него почти моими словами". Сразу письменного ответа нельзя послать по обстоятельствам чисто внешнего характера. Посланец должен был как можно скоре убраться. Какую бы широкую контрреволюционную организацию раздули бы из этого дела чекисты, захвативши они его на месте или в дороге. Однако, письменного ответа еп. Дамаскин от м. Петра никогда не получил. "Я прихожу к мысли, что даже решительное слово м. Петра (дедушки) не изменит существенно положения" - пишет Владыка уже в октябрь 1929 г. В этот период своей жизни в Стародубе он уже приучает своих друзей и последователей к мысли, что христианство на Руси вынуждено будет уйти в подполье. Влиять на широкое слои народа потеряна всякая возможность.
{162} В ноябре 1929 г. его снова арестовывают. На этот раз обвинителем его в контрреволюции был ставленник м. Сергия - стародубский благочинный, ревностный сторонник декларации. Епископа ссылают в Соловки. Там он встречает многих своих единомышленников, с которыми ранее был знаком только по переписке. В этот период корреспонденция с ним была очень затруднена письма не доходили, ответы не получались. Выпущенный в 1934 г. на свободу он почти ничего не рассказывал об этом своем пребывании, кроме того, что голод заставлял соловчан собирать на берегу моря ракушки-улиток. Отдохнуть от окружавшего его "бедлама" он, по его словам, уходил в лес. Другие к этому добавляли, что он там погружался в молитву, что и понятно и естественно.
Теперь широкая деятельность невозможна, прошла пора длинных послании к многочисленным верующим, многолюдных собратий на богослужении. Общее антирелигиозное или безбожное разложение и внутрицерковное заставляли думать уже не о спасении большинства, а меньшинства. Еп. Дамаскин снова у себя на юг России собирает малое стадо. Объезжает знакомые города, навещает своих единомышленников.
Просит маститого протоиерея, киевского профессора, в свою подпольную паству, и тот отказывается и тем огорчает Владыку до сердечного припадка. Протоиерей не понимает еще, что идет не легализация церкви, а ее ликвидация и почти тотчас платится: его арестовывают и он умирает в тюрьме.
Друзья и последователи Владыки стараются держать в тайне его местопребывание, но он не снимает рясы, не обрезывает свою бороду, не теряет своей архиерейской осанки. Он посещает свою родину Киев и проходить мимо тех мест, где он когда-то жил и служил, где все дорогое закрыто, опустошено, исковеркано. Он точно прощается с этими местами. И осенью этого же 1934 г. он снова арестован. Теперь уже не разрешаются передачи с пищей, одеждой и деньгами. Кто исчез за воротами тюрьмы, тот вычеркнуть из жизни навсегда. Дошли слухи, что он работал в Казахстане бухгалтером, даже хотели сделать колхозным агрономом, но НКВД не позволило. С разными этапами гоняли его на север, а потом на юг. Во время одного такого этапа он взвалил на свои плечи ослабевшего своего духовного сына о. Иоанна С. и так нес его до стоянки, а то бы отстающего пристрелили.