Скептик во всем, Гаспаров и в размышлениях о диалоге, которых немало и в «Записях и выписках», и в личной переписке неоднократно высказывает сомнение в самой возможности понимания и взаимопонимания — и в то же время постоянно ищет это понимание у своих близких. Страницы его писем заполнены философскими размышлениями о жизни и литературе, большинство из которых, как всегда у Гаспарова, облечено в выверенную афористическую форму: не случайно он так часто поминает Сократа, Паскаля и Шопенгауэра.
Михаил Леонович отстаивает право филологии говорить просто и ясно, постоянно вступая в дискуссию с постструктуралистами, которых много переводила и о которых постоянно писала в те годы его племянница. В своих высказываниях о кумирах наших девяностых — Фуко, Дерриде и Ролане Барте (не говоря уже о неофрейдистах) — он язвителен и остроумен: такая наука (Гаспаров не без основания считает ее скорее формой художественного творчества и самоутверждения) его не устраивает, о самых сложных вещах он умел (и других этому учил!) писать просто, ясно и вразумительно, не беспокоясь о красотах собственного научного стиля — и именно поэтому достигая в нем подлинного совершенства. Не случайно и его популярная книга о культуре Древней Греции, и переводы римских, греческих и средневековых классиков, и «конспективный» верлибр, выбранный для переложений поэзии Нового времени, читаются так легко и естественно, заставляя видеть в великом ученом еще и соразмерного писателя, точно пришедшегося впору нашему «нефикционному» времени.
Поражает пристальное внимание ученого к мелочам, его тщательность, порой кажущаяся придирчивостью, в написании иноязычных слов, стремление все учесть и на все сослаться — то, что можно назвать истинным академизмом, соответствующими ему высочайшими требованиями к себе и к своим коллегам по цеху. Не менее удивительны и маршруты его мысли: от античной философии — к современной европейской, от русской классики — к французской и немецкой, из древности — в самую актуальную современность, где Гаспаров тоже находит явления, достойные уважения и любования. И какой при этом диапазон познаний, какая глубина! — в самых, казалось бы, обыкновенных, бытовых в общем письмах, рядом с рассуждениями о болезнях и растущих ценах.