Возле Калужской заставы находилась общественная кузня, доходы с которой также шли в городской бюджет 83. (Еще одна кузня, принадлежавшая монастырю, находилась у ведущей в город со стороны Боровска дороги, под самым холмом городища.)
Свободные участки городской земли, с согласия всего общества, отдавались в бессрочное пользование горожанам для постройки домов и разведения садов. Благодаря этому, садоводство стало одним из основных занятий горожан. В садах тогда росли все больше яблони и груши-бергамот. Причем славились Малоярославецкие яблоки по всей округе из-за своей небывалой величины. Затем стали разводить и вишни, благодаря чему в середине ХІХ столетия Малоярославец стал известен как «вишневый город» 84.
Основными расходными статьями городского бюджета в конце ХVІІІ — начале ХІХ в. были: содержание городских чиновников и полицейских служителей, ремонт дорог и мостов в черте города, а также — содержание тюрьмы. Хотя всего «колодников» бывало в ней не более 30 человек одновременно 85, но для небольшого городка и они были тяжкой обузой: надо платить стражникам, смотреть за состоянием стен и заборов и т. д. Дороги же, ведущие в город, и мосты требовали ремонта каждой весной и осенью 86.
Надо сказать, что проходившие через Малоярославец в начале ХІХ в. дороги из Калуги на Медынь и Боровск по существовавшей тогда классификации были «малыми». Почтовая дорога через Малоярославец и Боровск на Калугу была учреждена в 1800 году и корреспонденция в эти города отправлялась в особых сумках вместе с «генеральными почтами» в те же дни и часы, как и на московскую почту 87. Почтовая станция (вероятно, каменное двухэтажное здание), по некоторым сведениям, находилась напротив Черноостровского монастыря, по другую сторону Боровской дороги 88.
Как и во многих уездных городах, в Малоярославце в начале ХІХ в. была расквартирована инвалидная команда, состоявшая из офицера, 29 рядовых и одного барабанщика 89. В 1812 г. во главе малоярославецкой инвалидной команды стоял прапорщик Федосей Егорович Ахмаметьев 90.
Население города составляло в то время около 1600 человек обоего пола 91. Жилых домов, вероятно, было около двухсот, из них каменными могло быть шесть-семь 92. Каменными были также казенный соляной склад, винный погреб и общественный амбар. Торговых лавок, где продавали мануфактурный (красный) и бакалейный товар, насчитывалось только 9. Большинство из них располагалось на центральной площади и ближайших улицах. Все они были деревянными. К числу торговых заведений относили и 5 «питейных домов», принадлежавших откупщикам 93. Известно место расположения только одного из них, оно показано на плане 1808 г. Другой, судя по документам конца ХVІІІ в., располагался на торговой площади 94. Солод для варки пива на Малоярославецком «кружечном дворе» производился на солодовенном заводе, стоявшем на берегу реки Лужи 95. Приведенные выше сведения относятся также к концу ХVІІІв. Предположительно, к 1812 году ничего не изменилось: документов о закрытии торговых заведений или солодовенного завода, также как об открытии новых, в архивах не выявлено.
Для удовлетворения нужд горожан в предметах первой необходимости и домашнего обихода, по вторникам и пятницам проводились еженедельные торги, а 4 раза в год бывали ярмарки. На них приезжали торговцы из ближайших городов: Боровска, Вереи, Серпухова, а также из Москвы и привозили предметы фабричного и кустарного производства, шелковые и бумажные платки, москательные (хозяйственные) товары и др. На ярмарках же шел торг скотом, лошадьми, хлебом, воском, маслом и пенькой 96.
В 1812 г. в Малоярославце было 3 каменных церкви: Казанский собор (с приделами Георгия Победоносца и Иоанна Воина), храм Успения Пресвятой Богородицы (с приделом Иоанна Воина) и церковь Рождества Иоанна Предтечи (с приделом Иоанна Рыльского). Рядом с этой церковью стояло каменное одноэтажное здание богадельни для 10–12 старых и одиноких людей, выстроенное (как и Ивановский храм) на средства купца Т.Е. Целибеева. В предместье, в Спасской слободе, отделенном от центральной части города речкой Ярославкой, на высокой горе стояла маленькая деревянная церковь во имя Спаса Преображения.
На городском кладбище, расположившемся на Бессоновой горе (Бессоновское кладбище), стоял небольшой деревянный храм во имя Федора Стратилата 97.
В начале столетия в Николаевском монастыре полным ходом шел ремонт настоятельских и братских келий и хозяйственных построек.