Площадь обители была в то время значительно меньше, чем теперь. Она занимала центральную площадку монастыря, на которой стоит сейчас Николаевский собор, и узкое вытянутое пространство вплоть до главных входных Голубых ворот. Юго-западная и юго-восточная (со святыми Голубыми воротами) стены обители были каменными, северо-восточная и северо-западная — деревянными. После Отечественной войны 1812 года границы монастыря значительно расширились и прежняя внешняя юго-западная стена оказалась теперь внутренней стеной обители 98. Дорога из Боровска в начале ХІХ столетия проходила прямо под ней, по дну глубокого оврага, засыпанного позже и ставшего теперь частью монастырской территории (между внутренней и внешней юго-западными стенами).
С весны 1812 г. в обители шла подготовка к строительству нового собора — во имя Николая Чудотворца. Тесный монастырский двор был загроможден строительными материалами, шли работы по выравниванию площадок, засыпали землей рвы внутри монастырской территории. К лету 1812 г. успели положить бут и вывести фундамент собора. Он был не очень больших размеров: в то время планировалось строительство только двухэтажного храма.
В начале ХІХ в. в монастыре располагались следующие строения:
Небольшой каменный придельный храм Параскевы Пятницы. Церковь, к которой был пристроен придел — Владимирской иконы Божией Матери, разобрали, освобождая место для строительства задуманного в то время Николаевского собора. Вероятно, она была совсем небольшой, одноглавой (монастырская братия состояла тогда всего из 9 монахов).
Настоятельский двухэтажный корпус и двухэтажные каменные братские кельи напротив него располагались на месте нынешнего настоятельского корпуса и трапезной.
Деревянное небольшое здание монастырской трапезной.
Двухъярусная каменная колокольня — на месте восстановленной ныне.
Деревянные летний и зимний амбары, каменный погреб.
Гостиный дом деревянный на каменном фундаменте, при нем — конюшня и каретный сарай (вероятно, находились недалеко от ворот).
Под монастырской горой — скотный двор, при нем две избы для скотников.
Церковь, колокольня, настоятельский корпус и братские кельи были крыты железом, остальные строения — тесом.
На ручье Ярославке под монастырем стояла небольшая мельница-колотовка 99.
Несколько слов нужно сказать о городском административном управлении Малоярославца в начале ХІХ в.
После «возобновления» Малоярославца в качестве уездного города в 1802 г. в нем были восстановлены все уездные и городские местные учреждения 100.
В начале ХІХ в. в органах местного управления особенно велика была роль местного дворянства. На своих собраниях, раз в три года, дворяне избирали не только своего предводителя, но и главу полиции — исправника, и главу суда — уездного судью. В 1812 г. предводителем Малоярославецкого дворянства был майор Александр Степанович Белкин 101. Александр Степанович накануне сражения за город отличился тем, что в середине сентября месяца вдруг исчез из города. Его искали несколько дней. Где он был — неизвестно, но 12 октября вместе с исправником и городничим его видели на дороге из города в Калугу 102.
Полицейским органом в уезде был нижний земский суд — орган, состоящий из избираемых дворянством уезда земского исправника и 2-х заседателей. Нижний земский суд выполнял распоряжения вышестоящих властей, проводил предварительное следствие по уголовным делам. Он должен был сохранять в уезде «благочиние, добронравие и порядок». Особой заботой уездной полиции было то, чтобы «никто беглых людей не принимал, не держал и не укрывал». В ведении исправников и нижних земских судов находились и иные полицейские задачи: побуждение «тяглового» населения к исправной выплате налогов, наблюдение за порядком во время торговли, продовольственными делами и состоянием дорог, соблюдение противопожарных и противоэпидемических мер и т. п. Делопроизводство суда лежало на секретаре, игравшем немаловажную роль при подготовке документов по различным делам. В 1812 г. земским исправником в Малоярославце был штабс-капитан Василий Александрович Радищев, заседателями — штабс-капитан Захар Алексеевич Перепелкин, кавалер ордена Св. Владимира 4-й степени и капитан Петр Яковлевич Бахметьев; секретарем — городовой секретарь Федор Иванович Ремезов 103.
В.А. Радищев известен тем, что проявлял примерную бдительность при охране границ уезда от «праздношатающихся» по дорогам мимо города «подозрительных личностях». В августе 1812 г. он, например, задержал действительного экстраординарного профессора медицины Б.К. Мильгаузена, имевшего неосторожность пешком пробираться из Калуги в Москву 104. Василий Александрович занимался также «истреблением» в уезде крепких напитков после объявления губернии на военном положении 10540. Кроме того, именно земским исправником были обнаружены спрятанные малоярославецким помещиком Д.А. Кудрявцевым в своем саду артиллерийские орудия. Позже выяснилось, однако, что пушки были всего лишь потешными, предназначавшимися для фейерверков 106.