Обоняние. Увлекательное погружение в науку о запахах

Интересно, что, если добавить к молекуле циннамальдегида цепочку из пяти атомов углерода, присоединив ее к тому углероду, что находится непосредственно рядом с альдегидной группой, пряная нота сразу исчезнет, уступив место куда более деликатному аромату. Α-циннамальдегид обладает цветочным запахом и высоко ценится в парфюмерии (см. рис. 7).

Если сравнить химические структуры этих специй, сразу бросится в глаза, что все они приходятся друг другу близкими родственниками: бензольное кольцо в центре плюс две-три функциональные группы – их ассортимент не так уж велик. Как и в случае цветочных ароматов, пряные тоже все разные, но у них есть ряд общих черт.

Но давайте все же оторвемся от специй – нет, мы еще не уходим с рынка! – и последуем за восхитительным запахом жарящегося мяса, не только приятным, но и аппетитным: от него так и текут слюнки (конечно, только у тех, кто не принадлежит к племени вегетарианцев)! Молекулы, из-за которых барбекю пахнет так неотразимо, все еще относятся к ароматическим соединениям (в химическом смысле слова), но в основе у них – кольцо пиразина, модифицированного бензола, в котором два атома углерода на противоположных позициях заменены атомами азота. Существует множество производных пиразина с маленькими группами на кольце в разных позициях. Это могут быть метиловая и этиловая группы (один или два атома углерода вместе с необходимыми водородами), а также ацетиловая и метоксильная, перемешанные во всех возможных комбинациях.

У всех этих соединений приятный запах: его ноты обычно описываются как печеные или жареные. Однако можно и уточнить: картофель фри, жареный арахис, попкорн, свежевыпеченный хлеб и многие другие. Обжаренные зерна кофе особенно богаты такими соединениями, а их летучие компоненты, отвечающие за аромат, состоят из сотен разных веществ, каждое из которых добавляет в итоговый букет что-то свое.

Не все эти ароматические соединения – производные пиразина. Как минимум еще два молекулярных кольца, таких же плоских, как бензольное, добавляют прелести и кофе, и мясу, и прочим кулинарным изыскам. Каждое из этих колец состоит из пяти атомов. Одно называется «фуран» и состоит из четырех углеродов и одного кислорода; другое – «тиазол» (три углерода, один азот и одна сера). С серой мы уже знакомы: до сих пор она у нас ассоциировалась исключительно с мерзко пахнущими химикатами, однако в тиазолах это вещество поворачивается совершенно другой стороной, лишенной всяких неприятных нот.

Производные и пиразина, и тиазола возникают в пищевых продуктах в процессе готовки и являются результатом распада белков и углеводов. Фураны, напротив, содержат только углерод и кислород (ну, помимо вездесущего водорода) и являются продуктами циклизации сахаров. Примеры пиразинов, тиазолов и фуранов, получающихся во время кулинарной обработки разных продуктов, показаны на рисунке 8. У всех них есть короткие цепочки атомов углерода, присоединенных к ароматическому кольцу. Во всех трех семействах удлинение цепочки приводит к заметному изменению аромата – с жареного, орехового и карамельного на зеленый, фруктовый и мятный.

Все эти аппетитные соединения посылают нашему мозгу важные и недвусмысленные сигналы. Прежде всего они объявляют о том, что в пище присутствуют белки и углеводы. Далее, синтезируясь только при высоких температурах, они делают приготовленную пищу более привлекательной. Возможно, именно из-за таких соблазнительных ароматов наши далекие предки и начали готовить на огне столько разных продуктов, благодаря чему пища становилась более здоровой и легкоусвояемой. Тепловая обработка разрушает потенциально вредоносные микроорганизмы, дезактивирует присутствующие в пище ядовитые и антипитательные вещества и денатурирует белки, то есть открывает и расшатывает их структуру. С другой стороны, эта же высокая температура иногда оказывает и крайне неблагоприятное воздействие – например, на витамины (особенно на витамин С) и другие питательные вещества. По этой причине мы обычно едим фрукты и многие овощи сырыми: их натуральный вкус и так достаточно хорош и от термообработки лучше не становится.

Рисунок 8. Примеры ароматических соединений, встречающихся в пищевых продуктах. Большинство летучих соединений, образующихся в процессе готовки, содержат ароматическое кольцо – таковы пиразин, тиазол и фуран. К кольцу на разных позициях присоединяются функциональные группы. Обонятельные характеристики этих веществ похожи и описываются обычно как ореховые, жареные, карамельные, горелые и тому подобные ноты. Если продолжить одну из углеродных цепочек до четырех-шести атомов, характер запаха радикально изменится: он станет зеленым, цветочным, мятным, фруктовым. По странному совпадению (каковые, впрочем, нередки в природе) некоторые из этих соединений производятся насекомыми и служат для них феромонами. Так, несколько метилпиразинов выступают как феромоны опасности у некоторых видов муравьев, а 2-изобутенил-3-метилфуран работает феромоном у клещей-акарид.