В свите Ольги, посетившей Константинополь, был, правда, священник Григорий, но в посольстве Ольги он никакой роли не играл. Это не был официальный духовник русской княгини, во всяком случае в Византии его таковым не считали, в противном случае при раздаче подарков его бы не обделили так беззастенчиво, как это сделал Константин Багрянородный, дав ему дар меньше того, который получили переводчики. Меньше Григория получили только рабы и слуги. Христианство было частным делом Ольги. Священник Григорий мог быть при дворе Ольги, но никакой самостоятельной роли он не играл. Тем менее можно видеть в нем какое-либо влиятельное лицо, которое император мог бы использовать в своих целях. Отсюда и то пренебрежение, которое встретил Григорий в Константинополе, обусловленное обычным стремлением Византии усматривать в христианстве орудие своей политики.
По-видимому, священник Григорий выступал в роли переводчика и консультанта, который должен был новообращенной Ольге помогать своим советом. Но само по себе появление священника в семье Ольги, а следовательно, и при ее дворе в Киеве, несомненно является подтверждением крещения Ольги в Киеве, хотя это последнее и не носило официального характера. В свите Святослава вряд ли бы нашлось место священнику. Этот закоренелый язычник, признававший один язык — язык мечей, не нуждался в переговорах с Иоанном Цимисхием, в посредничестве служителей чуждой ему христианской церкви.
Ольга прибыла в Царьград летом или в начале осени 957 г. Целью ее поездки едва ли было только официальное принятие христианства, как об этом сообщает наша летопись. По-видимому, речь шла об изменении в пользу Руси условий торговли с Византией, предусмотренных договором Игоря 944 г., неблагоприятным для русских купцов. Не случайно в составе посольства Ольги упоминаются 42 купца, что, быть может, является указанием также и на то, что для своей поездки в столицу империи русская княгиня использовала обычный торговый караван, направлявшийся из Киева в Византию.
Помимо этой цели посольство Ольги преследовало и другие задачи, а именно — заключение и какого-то соглашения с Византией, причем, по-видимому, Русь обязывалась давать «вои в помощь», а Византия должна была учредить христианскую церковь на Руси и тем самым ввести ее в круг государств, составляющих тогдашний европейский христианский мир. Таким образом, поездка Ольги носила дипломатический характер. Судя по тому как Ольга расценила прием Константином Багрянородным, она ожидала в Константинополе иной, более радушной встречи и иных, более эффективных для Руси и для себя результатов поездки в Царьград.
Об этом говорит летописное сказание о поездке в Царьград, в котором все время выступает один и тот же мотив — император домогается, а «вещая» Ольга дает отпор императору. Ищущей стороной в рассказе летописца, в основу которого была положена народная легенда, верно отразившая настроение вернувшейся из поездки в Царьград Ольги и ее свиты, все время выступает император, а хитрая Ольга, сохраняя собственное достоинство, добивается своего, ведя неуклонно свою линию. Причем все время сохраняется тон, свойственный человеку, стремящемуся доказать, что вовсе не он потерпел фиаско, а другой, что не он просил, а его умоляли, что он вышел победителем из спора, а не его противник. Чувствуется, что, несмотря на сообщение летописца о том, что Ольга «переклюкала» императора, на самом деле было не так, а для поддержания престижа «вещей» княгини впоследствии и была сложена легенда, записанная летописцем, где все выглядит как раз наоборот. И только в одном месте летописец срывается, и в его рассказе отражается действительное настроение Ольги, охватившее ее тогда, когда она, не добившись желаемого, вернулась к себе на берега Днепра. Когда якобы император направил к Ольге послов и объявил ей, что сам собирается в Русь и просит «вои в помощь», она отвечала: «Аще ты, рьци, такоже постоиши у мене в Почайне, яко же аз в Суду, то тогда ти дам». В этих словах сквозят обида и озлобление оскорбленной Ольги. «Подожди, настоишься и ты у меня на Почайне, как стояла я в Суде», — говорит она, и эта фраза отражает состояние Ольги после поездки к императору, во всяком случае в той форме, в которой оно отразилось в народном эпосе и попало на страницы «Повести временных лет».