С октября 1936 года Штауффенберг учился в военной академии в Берлине. Там он написал статью «Отражение вражеских парашютно-десантных войск на территории своей страны», в основу которой была положена новая концепция ведения войны.
На глубокую статью молодого офицера обратили внимание генералы, заявившие, что у него большое, чуть ли не полководческое будущее. Его рост, телосложение, германская лепка лица привлекли внимание скульптора Людвига Тормелена. Он попросил его позировать и за это время узнал он нем много того, что позже выразил такими словами:
«
В качестве офицера штаба 1-й дивизии ротмистр Штауффенберг осенью 1938 года участвовал в кампании по захвату Судетов. После ее окончания он воскликнет, говоря о Гитлере: «
В 1939 году участвовал в польской кампании в звании обер-лейтенанта в танковой дивизии. Из Польши он писал жене Нине:
«
Потом входил с войсками, легко покоряя Францию.
В мае 1940 года Штауффенберга, которого ценили руководители, перевели в организационный отдел генштаба сухопутных войск начальником подотдела регулярной армии, где он изучал опыт действующих войск. На этой должности он проработал почти 2 года, пережив многие события в Германии и на фронтах. Сталинградский позор Гитлера он приравнял к Версалю. Офицер, широко и глубоко мыслящий, понял, что Гитлер ведет страну к поражению. Он часто выезжал на фронт. Видел изнанку войны и понимал, что война вскрывает суть любого явления. Она вынуждает каждого человека стать самим собой. Война срывает маски и все расставляет по своим местам.
«
Жителей оккупированных областей, если они не были убежденными коммунистами, он воспринимал как ценных союзников в борьбе против Сталина, в то время как Гитлер видел в них «недочеловеков», «людской мусор», «быдло» — представителей низшей славянской расы.
Российский большевизм он, как и многие его коллеги — офицеры, не воспринимал и относился к нему враждебно. Страх быть побежденными и в этой войне засел глубоко в его сознании. А провалы на Восточном фронте он воспринимал глубоко и дерзко начинал называть их причины. Видел он их в ослеплении Гитлера своей барбароссовской идеей. Но она давала сбои — вермахт отступал, Красная армия теснила германские войска.