Биг принимает Кэрри за проститутку уже в первой серии («Секс в большом городе», 1.1.)» а потом он становится ее любовником. После ночной вечеринки Кэрри пытается поймать машину, но все ее попытки напрасны: «И вот еще одна ночь с пятницы на субботу в Манхэттене близилась к рассвету. И как только я подумала, что мне придется сделать нечто не передаваемое словами и отправиться домой пешком…», подъезжает машина Бига с шофером, и тот предлагает Кэрри ее подвезти. На вопрос, кем она работает, Кэрри отвечает: «Я своего рода сексуальный антрополог»… «Ты имеешь ввиду… проститутка?», — спрашивает Биг, «Нет, я пишу колонку под названием “Секс в большом городе”». Именно в этот момент зрители также узнают, что название сериала — это название ее колонки. «Нечто невыразимое словами» намекает на сексуальную работу, но комичным образом обозначает в сериале поход домой пешком. Символично также, что Кэрри зарабатывает деньги на сексе, однако она не занимается им, но анализирует его. Чтобы облегчить Кэрри ночное путешествие по городу, волшебным образом появляется Биг, что отсылает к сказочным историям о принцах, столь типичным для романтических комедий, предназначенных для гетеросексуальных женщин. Сериал безусловно отличается от этих городских сказок: Кэрри не требуется мужская поддержка, она не проститутка и может сама добраться домой, тем не менее, сериал заигрывает с этой тематикой. Он указывает на двойственность городских похождений Кэрри уже в начальных титрах, когда облаченную в пачку главную героиню окатывает грязью проезжающий мимо автобус, на стенке которого — ее же эротизированный образ, реклама ее колонки. Пачка, вещица не из ТВ-реальности, символизирует девичью веру в романтическую историю в большом городе, к которой Кэрри временами очень восприимчива. Но ее обливают грязью и комическим образом развенчивают сказочные идеалы, которые повествование постоянно вызывает к жизни. У Кэрри лучше всего получается передвигаться по городу в виде эротической картинки на стенке автобуса, в качестве предмета потребления, впрочем, как и в виде ее портрета к колонке в выдуманном издании «New York Star».
Кэрри принимают за проститутку и в другой серии «Сила женского пола» (1.5.)», что становится главной сюжетной линией серии. Кэрри спит с французом Жилем (Эд Фрай) в его гостиничном номере. После того как он улетает, Кэрри обнаруживает оставленную ей благодарственную записку с вложенными внутрь тысячью долларами. У нее нет возможности вступить с ним в контакт и вернуть деньги, и Кэрри обсуждает с Мирандой и Самантой, будет ли считаться Кэрри проституткой, если оставит деньги себе. Кэрри знакомится с Жилем через свою приятельницу из Италии Амалиту Амальфи (Кэрол Рафаэлла Дэвис), которая называет себя «гражданкой мира» и «профессиональной девушкой». Амалите с ее потрясающей женской харизмой удается организовать проход в «Бальзак», самый новый и самый модный ресторан в Нью-Йорке. По словам Кэрри, «она не зарабатывала сексом деньги, но обладала поразительной сексуальной властью, которую использовала на все сто процентов. Что представляло собой некую головоломку: где проходит граница между профессиональной девушкой и просто профессионалкой?». Сериал не углубляется в рассуждения на тему, но дает моральную оценку проституции, когда Кэрри отказывается от поездки в Венецию вместе с Амалитой: «Я поняла, что могу вообразить себя человеческим эквивалентом сексуальной облигации. Я могла бы выгодно вложить тысячу долларов в поездку в Венецию или дорогое украшение, или в богатого мужа, с которым потом бы развелась и получила бы еще большую сумму денег». «Сила женского пола» подчеркивает, что гражданство определяется местом жительства и легальным трудом. «Гражданка мира» Амалита — гремучая смесь, коктейль «космополитэн», который Кэрри проглотить не под силу. И, тем не менее, тысяча долларов остается при ней. Так серия совмещает удовлетворение от ненарушенных моральных норм с удовольствием от недозволенных фантазий о секс-труде. Кэрри закрывает эту тему словами: «Плохо это или хорошо, по крайней мере, теперь я знаю, сколько стоит одна проведенная со мной ночь». Серия играет с понятием «международной девушки», но отказывается от него, так как оно слишком явно указывает на секс как способ зарабатывания денег. Космополитизм Амалиты не подходит для создания DIY-гражданственности, однако в последующих сезонах Кэрри инкорпорирует некоторые черты ее образа в виде фирменного коктейля «космополитан», по иронии судьбы главного коктейля Нью-Йорка в 1990-е.