Переяславльская земля все более превращается в арену борьбы русских с половцами, в княжество-крепость. Под давлением кочевников-половцев русское население то отходит на север, а с ним вместе уходят к верховьям рек, к северу, спасающиеся от своих диких сородичей — половцев, «черные клобуки», то, после удачных походов русских дружин в степи, после ожесточенной борьбы «воев» (переяславцев, римовцев и т. д.), оно спускается на юг до Ворсклы и Донца. Всякий новый налет половцев отбрасывает отважных поселенцев к северной укрепленной линии. Опустошается и становится безлюдным огромный край. Постоянная борьба с половцами отвлекает Переяславль от внутренних дел Руси. Княжество перестает играть самостоятельную роль, включаясь в орбиту политической жизни Киева.
Остановимся на политической истории Переяславльской Украины. Характерным для истории Переяславльской земли во второй половине XI и начале XII в. является борьба с половцами и усиление кочевых элементов («черных клобуков»), оседающих или еще только кочующих на территории Переяславльского княжества. Само Переяславльское княжество превращается в форпост Киевской земли в ее борьбе с кочевниками, в своеобразную «Украину» Киева. Не случайно в это время уже появляется в летописи термин «Переяславльская Украина». Переяславльский стол становится как бы трамплином к киевскому.
После разгрома переяславльских торков в 1080 г., ожидая нападения половцев, Мономах некоторое время стоит с дружиной в Оброве. Но Мономах стоял здесь напрасно. Половцы, воспользовавшись тем, что внимание князя было обращено в другую сторону, иным путем проникли в русскую землю и принялись опустошать Черниговщину, где особенно пострадал город Стародуб.[801]
Мономах громит половцев, а их ханов Асадука и Саука берет в плен. Через некоторое время Мономах «гонихом по половьцих за Хорол, иже Горошин взяша».[802] Не прошло и года, как весной, направляясь к северо-востоку от Переяславля, к Прилукам, где в районе Ромен, Синьца и Снятина можно было ожидать вторжения половцев, Мономах, не доезжая Прилук, внезапно натолкнулся на восьмитысячный отряд половецких ханов. Он уклонился от сражения, так как, не ожидая встретить здесь половцев, дружина его шла налегке, отправив оружие на возах в город. Князю с дружиной удалось проскочить в город и укрыться за его стенами. Половцы не смогли воспрепятствовать маневру Мономаха и ограничились тем, что «толко Семцю яша единого живого, та смерд неколико…». Войдя в город, дружинники Мономаха запаслись оружием, осмелели и начали вступать в стычки с половцами, оттеснили их от реки, и половцы вынуждены были отойти за Сулу. Наутро Мономах двинулся к Белой Веже, где ему удалось разгромить половцев и взять в плен их ханов Асиня и Сакая. Обычно под Белой Вежой Остерской, расположенной невдалеке от Прилук, на р. Остре, подразумевают колонию беловежцев-саркельцев, выселившихся с Дона в 1117 г. О том, что в данном случае мы имеем дело именно с Остерской Белой Вежой, а не с Донской, говорит расстояние, отделяющее Белую Вежу от Прилук — около однодневного перехода. Следовательно, эта Белая Вежа не может быть на Дону. И действительно, в XVII в. у истоков Остра было городище Белая Вежа, а в XIX в. — немецкая колония Белемешь, в своем названии хранившая исковерканное старое наименование древнего населенного пункта.[803] Обычно ее возникновение связывают с упоминаемым в летописи под 1117 г. переселением под давлением половцев населения Донской Белой Вежи — Саркела, в те времена значительно русифицированного.[804] Но Белая Вежа упоминается в данном районе еще до переселения донских беловежцев «на Русь», т. е. до 1117 г., ибо упоминание о ней встречается еще в поучении Мономаха детям, памятнике, датированном 1101–1102 годом,[805] а часть, трактующая о походах, разновременна, и запись о данном походе Мономаха может быть датирована 80-ми — 90-ми годами XI в. Поэтому связывать основание Белой Вежи с уходом русского населения с нижнего Дона нельзя. Во всяком случае, если даже и предположить такого рода происхождение Белой Вежи, то данное событие придется связать с какой-либо более древней волной переселения. После сражения под Белой Вежой Мономах не только обороняется, но даже предпринимает наступательный поход на половцев и захватывает у Варина их вежи.[806]В эти годы Переяславль, превратившийся в оплот борьбы с половцами, всячески укрепляется: вокруг города возводятся стены, очевидно, уже каменные, строятся каменные церкви и здания, заканчивается строительство собора св. Михаила, у городских ворот закладывается церковь св. Федора и другая, св. Андрея, «и строение баньное камено, сего же не бысть преже в Руси, и град бе заложил камен, от церкве святого мученика Федора и украсил город Переяславльский здании церковными и прочими зданьи».[807]
Город, действительно, становится неприступным, но окрестности его еще опустошались половцами. Так, например, в 1092 г. были ими разорены Песочен, Переволок и Прилуки.[808]