После смерти Всеволода в 1093 г., Мономах, предвидя возможные столкновения с князьями в том случае, если он займет киевский княжеский стол, уступает его Святополку Изяславичу, сам уходит в Чернигов, а Переяславль получает Ростислав. Узнав о смерти Всеволода, половцы отправили послов к Святополку с просьбой заключить мир. Не рассчитавший своих сил Святополк, подобно своему предшественнику Всеволоду, «не сдумав с болшею дружиною отнею и стрыя своего, совет створи с пришедшими с ним» (т. е. с «молодшей дружиной», слугами и воинами, составлявшими его ближайшую свиту, охрану, слуг и управителей) и, как пришлый князь, незнакомый с условиями борьбы с половцами, допустил ошибку. Он схватил послов и «всажа и в истобъку».[809]
В ответ на этот поступок половцы ворвались в пределы Киевского княжества. И снова разошлась «старшая дружина», «мужи смыслении», с князем, опиравшимся на «несмыслених», «молодшую дружину». Первые предостерегали князя от похода на половцев, так как они были сильны, и княжеская дружина одна справиться с ними не могла. «Смыслении» говорили: «не кушайся противу им, яко мало имаша вой», на что Святополк, подстрекаемый «молодшими» дружинниками, гордо отвечал, что справится с половцами со своими 700 отроками. На эта князь получил резонный ответ, что будь их у него хоть 8000, и то будет мало. Идеология дружинника, вспоминавшего о былых походах князей, объединявших дружинное воинство, сказывается в речах «смыслених», предпочитавших объединенные действия, хотя бы отдаленно напоминающие былые походы князей «готической», варварской, только вступившей на путь феодализации Руси, разрозненным выступлениям, междоусобицам, феодальным войнам, милым сердцу князей и «молодшей дружины», отражающим уже новую ступень в развитии общества — консолидировавшийся феодализм и соответствующую ему форму государственной организации — феодальную раздробленность. В конце концов уговоры «передней дружины», «большей дружины», действительно имевшие смысл, подействовали на князя, недостаточно ориентировавшегося в конкретной политической и военной, обстановке. Несмотря на подстрекательство своих «уных», он вынужден был пригласить на помощь Мономаха. Последний соглашается и приказывает Ростиславу двигаться из Переяславля на помощь Святополку, а сам подходит к Киеву. Здесь сказались разногласия среди самих князей, державшихся по отношению к половцам различной тактики. Снова на страницах «Повести временных лет» ярко выступает идеология воинов-дружинников. Именно они обращаются к князьям со словами: «Почто вы распря имаша межи собою, а погани губят землю Русьскую, последи ся уладита, а ныне пойдита противу поганым, любо с миром, любо ратью». Владимир хотел заключить мир, Святополк же стремился во что бы то ни стало сразиться с половцами. Ростислав, очевидно, не имел своего мнения, а всецело подцерживал Мономаха. В конце концов Святополк берет верх, и объединенные рати князей идут по правому берегу Днепра к Триполью. На Стугне князья остановились и собрали совет своих дружин. На совете Владимир, Ян Вышатичь, ставший, очевидно, крупнейшим черниговским боярином со времен Святослава Ярославича и служивший теперь новому черниговскому князю, исконному врагу сына его старого князя, и другие «смыслении», старые воины-дружинники, бывалые и знавшие силу половцев, неоднократно сталкивавшиеся с ними и помнившие еще страшное поражение Ярославичей под Альтой, по-прежнему требовали заключения мира с половцами, а «кияне», под которыми следует подразумевать главным образом ту же «молодшую дружину» Святополка, настаивала на переходе через реку и на сражении. Снова решил дело Святополк как старший киевский князь. Русские дружины перешли реку и для похода построились в боевом порядке, На правом крыле шли дружины Святополка, в центре — Ростислава Всеволодовича, на левом фланге — Мономаха. Пройдя валы у Триполья, русские столкнулись с передовыми отрядами половецких стрелков из лука и стали между валами, причем русские лучники, взойдя на вал, начали перестрелку с половецкими. Половцы, в свою очередь, подошли к валу и сейчас же обрушились на Святополка. Как ни храбрились его «уные» «отроки», его «молодшая дружина», они первые не выдержали натиска половцев и бежали. Несмотря на то, что Святополк с небольшой группой воинов отчаянно сопротивлялся, бежали и его «кияне», а затем и он сам. Половцы после разгрома отряда Святополка обрушились на Мономаха и Ростислава и обратили их в бегство. При переходе Стугны в брод утонул Ростислав. Его попытался было спасти Мономах, но чуть не утонул сам.[810] Смерть Ростислава оплакивает «Слово о полку Игореве».