Олег со времен Любечского съезда замыкается в своем Новгород-Северском княжении, занимаясь внутренними делами и с неохотой выбираясь за границы своих земель, что как нельзя больше соответствовало интересам занятого теми же делами боярства. Сохранись у нас черниговская летопись, мы наверное увидели бы Олега в роли князя-вотчинника, что так, казалось бы, шло в разрез со всей его прошлой деятельностью князя-изгнанника.
Свободный смерд-общинник постепенно исчезает, смерды-данники трансформируются в различные категории населения, эксплуатируемого уже в хозяйстве феодала: князя, боярина, монастыря. Для смердов все это осложняется тем, что феодальные усобицы 1094–1097 гг. отзываются прежде всего на них и сказываются в их разорении и порабощении. Недаром «Слово о полку Игореве» вспоминает о временах Олега, как о годах, когда стонало под тяжестью усобиц сельское население: «Были пълци Олговы, Ольга Святославича. Тъй бо Олег мечем крамолу коваше и стрелы по земле сеяше… Тогда при Ользи Гориславичи сеяшется и растяшеть усобицами, погибошать жизнь Даждьбожа внука, в княжих крамолах веци человеком скратишась. Тогда по русской земле ретко ратаева кикахуть, нъ часто врани граяхуть, трупия себе деляче, да галица свою речь говоряхуть, хотят полетети на удие».[829]
Годы княжения в Тмутаракани не прошли бесследно для Олега и наложили определенный отпечаток на его дальнейшее правление. Мы имеем в виду его половецкие симпатии, союз с половцами, ставший традиционной политикой Ольговичей. Новгород-Северская земля с ее Посемско-степной окраиной, во-первых, не могла вести борьбу с половцами, так как ее пограничье со степью тянулось на много километров открытых пространств и требовало грандиозного строительства укрепленных городков, на которые также особенно рассчитывать, как на надежный оплот против половцев, не приходилось,[830]
а во-вторых, и не хотела, так как ее князь (а его политики в основном придерживались и его преемники) считал более целесообразным для всей Северщины поддержание добрососедских отношений с половцами, чтобы они не мешали движению торговых караванов по древним торговым путям на юг и юго-восток и укреплению земледельчески-скотоводческо-промыслового хозяйства смешанного населения пограничья со степью. Северская земля была, безусловно, тесно связана с оседлым и полукочевым населением Дона, Донца и Северного Кавказа, славянским и неславянским, которое вошло в состав феодализирующегося половецкого общества, причем порывать экономические и, прежде всего, торговые, социально- и этно-культурные связи с этим населением северские князья не хотели и рассчитывали на него как на оплот в борьбе с кочевниками, как на своеобразную опору в торговых сношениях с кавказским, а через него и со среднеазиатским миром. Не считаться с половцами было нельзя, и половецкие симпатии Олега, которые чуть не стоили ему княжества, хотя и являлись только предлогом к тому, нам уже известны. После Любечского съезда Олег продолжает старую, политику по отношению к степнякам. Когда в 1101 г. половцы предложили мир русским князьям, Олег, Давид и Мономах на съезде у Сакова заключают с ними мирное соглашение, подтвержденное обменом заложниками.[831] Мир с половцами, без всякого повода с их стороны, был нарушен Святополком и Мономахом в 1103 г. Бояре-дружинники Святополка резонно рассуждали, что если начать поход весной, то это отразится на хозяйстве смердов, но Мономах уговорил дружину Святополка. К Святополку и Мономаху примкнул Давид Святославич, и в данном случае Мономах выступает главным вдохновителем политики князей и ярым врагом половцев. Только Олег отказался принять участие в походе, ссылаясь на болезнь.[832] Не принял участия он и в походе князей вглубь половецких степей в 1111 г.[833] Олег выступал противником наступательных войн против половцев, но налеты отдельных половецких племен на свои границы он энергично отражал. В 1107 г. он отбивает вместе с Мономахом Шаруканя и Боняка, осадивших Лубны, в 1113 г. также с Мономахом громит половцев у Выря.[834] Сам женатый первый раз на половчанке, воспитывавший в своей семье сына половецкого князя Итларя, в 1107 г. он женил одного из своих сыновей, Святослава, на дочери половецкого хана Аэпы.[835] «С этого момента еще больше укрепляются связи северских князей с половецкими ханами. В 1110 г. Олег принимает участие в Витичевском съезде князей, посылая к Давиду Игоревичу своего боярина Торчина, очевидно, выходца из торкской аристократии, осевшей на землю в Заднепровье».[836] В 1113 г., тогда, когда киевское восстание заставило Мономаха срочно заняться социальной профилактикой, Олег посылает для участия в выработке «Устава» «своего мужа», боярина Иванка Чюдиновича, что свидетельствует о заинтересованности и новгород-северского князя в мероприятиях Мономаха, проводимых с целью разрядить напряженную атмосферу ожесточенной классовой борьбы.