Другой сын Мономаха, брат убитого Изяслава, новгородский князь Мстислав, направил к Олегу послов с предложением покинуть Ростово-Суздальскую землю, после чего он брался помирить Олега с Мономахом. Захватив Муром, Ростов и Суздаль и рассчитывая овладеть Новгородом («помышляше и Новгород переяти»), Олег в своих планах зашел далеко за пределы борьбы за «отчину» и ни о каком мире не хотел и слушать. Поэтому посольство Мстислава вернулось ни с чем. Тогда Мстислав, «сдума с Новъгородци», пошел ратью против Олега, и его передовой отряд под начальством Добрыни Рагуиловича захватил олеговых даньщиков, собиравших дань в пограничных областях. Здесь воины Добрыни сталкиваются с передовыми отрядами Ярослава, который стоял «в сторожах» на Медведице. Ярослав немедленно же отходит назад и предупреждает Олега о движении Мстислава. Олег отступил к Ростову и, преследуемый Мстиславом, оттуда ушел в Суздаль. Вскоре он и его уступил без боя, предварительно спалив до тла, и ушел в Муром. Мстислав приостановил наступление, не желая врываться на чужую территорию, и направил к Олегу послов с просьбой выпустить дружинников-белозерцев, ростовцев и суздальцев, неудачливых воинов Изяслава, взятых в плен Олегом, и обещал в таком случае слушать Олега во всем. В то же время Мстислав, как младший и к тому же крестный сын Олега, указал ему, что вмешиваться в его борьбу с отцом он не намерен. Олег решил не отказываться от мира, но не складывал оружия, а ждал, пока Мстислав не распустит свою дружину по селам. Когда дружинники-бояре Мстислава, ввиду прекращения военных действий, разъехались по своим селам, а их села были расположены недалеко, так как Мстислав набирал дружину тут же, среди устрашенных расправою Олега с изяславовыми боярами ростовских, суздальских и белозерских бояр, а сам Мстислав мирно выжидал конца переговоров с Олегом, сидевшим в Муроме, — Олег неожиданно для него появился с ратью на Клязьме. У Мстислава даже не были выставлены сторожевые посты, и Олег рассчитывал своим неожиданным появлением вынудить Мстислава бежать. Но Мстислав сумел сохранить ядро своей дружины и в два дня собрал новгородских, ростовских и белозерских бояр. Четыре дня еще ни тот, ни другой не решались начать военные действия. Промедление было губительным для Олега. Мало того что оно дало возможность Мстиславу собрать рать, так как разъехавшиеся было по своим домам бояре, узнав об активных действиях Олега, успели в два дня доскакать до сожженного Суздаля, у которого их ждал Мстислав, на вскоре последний еще усилился с приходом его младшего брата Вячеслава Туровского, присланного Мономахом вместе с наемниками-половцами, предводительствуемыми Кунуем. На пятый день Олег решил наступать и двинулся к городу. Навстречу ему выступили рати Вячеслава и Мстислава и половцы Кунуя. Олег был разбит и бежал к Мурому, где оставил Ярослава, а сам пошел дальше к Рязани. Мстислав шел за ним. Муромцы заключили мир с Мстиславом и не поддержали Олега, так как им, по-видимому, было абсолютно все равно, какой князь сидит, лишь бы его княжение обходилось как можно дешевле. Муромцы выдали Мстиславу плененных Олегом ростовских и суздальских бояр, но, не удовлетворясь этим, Мстислав решил изгнать опасного соперника Олега из соседнего княжества вообще. Летопись не указывает на то, какую роль играл Ярослав в этой сделке муромцев с Мстиславом, ушел ли он из города вслед за братом в тот момент, когда рать Мстислава подходила к Мурому, сам ли он, растерявшись, договаривался с Мстиславом, — сказать трудно. По всей вероятности, все же он ушел, так как о переговорах одного князя с другим летопись не преминула бы упомянуть, тогда как в тексте летописи говорится именно о «муромцах», т. е. о боярах и горожанах.[824]
Мстислав обложил и Рязань, откуда еще раньше бежал Олег, и заключил такой же договор с рязанцами, как незадолго перед этим с муромцами. Рязанцы также выдали плененных Олегом ростово-суздальских дружинников.