Несомненно инициатором предложения был Мономах. Прекрасно понимая, что залогом успеха в борьбе с кочевниками является единение сил князей, он пытается привлечь на свою сторону Олега Святославича, предложив ему предварительно «урядиться» о русской земле и этим предотвратить усобицу. В этом отношении выступление Мономаха носит положительный характер. Но одновременно необходимо подчеркнуть, что вряд ли Мономах серьезно собирался переносить спор с Олегом на совет «киян», хотя подобный маневр, несомненно, создавал ему популярность и авторитет среди киевлян в такой же мере, в какой он способствовал росту недовольства Олегом. В споре Олег показал себя как типичный князь удельной поры, чуждый общерусским интересам, гордый и спесивый, опирающийся на местное боярство и враждебный низам. Разрыв переговоров между князьями дал толчок к войне. Начались военные действия.[821]
Князья идут к Чернигову, который был сдан Олегом без боя. Олег заперся в Стародубе, где очевидно, он мог скорей ожидать помощь от братьев, кстати сказать, игравших во всех перипетиях борьбы весьма пассивную роль. Владимир и Святополк осадили Стародуб, упорно сопротивлявшийся в течение 33 дней. Но тщетны были усилия «Стародубцев», т. е. «земского» и городского ополчения, и немногочисленной дружины Олеговой справиться с превосходными силами противника. Олег вынужден был попросить мира, который и был заключен на тех условиях, что он уйдет к Давиду в Смоленск, откуда они оба приедут в Киев на съезд. Мир был заключен не только потому, что осажденные выбились из сил, но и осаждавшие получили недобрые вести. В тылу у них было неспокойно. В мае месяце половцы ворвались в Киевскую и Переяславльскую земли. Боняк сжег княжеский дворец в Берестовом под Киевом, а 24 мая Куря разрушил город Устье в Переяславльском княжестве. 30 мая осадил Переяславль тесть Святополка Тугоркан.[822] По-видимому, эти нападения были как-то связаны с борьбой князей с Олегом. Была ли это сознательная помощь союзников-половцев Олегу, причем Олег отошел от Чернигова к Стародубу, чтобы выиграть время и дать возможность половцам собраться и ударить на Киев или Переяславль, или же половцы просто воспользовались тем, что внимание князей было отвлечено осадой Стародуба, — сказать трудно. Достоверность первого предположения отнюдь не исключена. На нем настаивает П. Голубовский, мнение которого, как талантливого и чуткого исследователя, заслуживает внимания.[823] Как бы то ни было, субъективно или объективно, половцы помогли Олегу заключить мир, правда, далеко не почетный. Олег идет в Смоленск к Давиду. Летопись по этому поводу дает два противоречивых указания. То она говорит, что «не прияша его Смольняне», как будто он собирался сесть в Смоленске, и он идет к Рязани, а позже, в противоречии с первым вариантом, летопись излагает события иначе. Олег якобы берет «воев» в Смоленске, т. е. земское ополчение, и идет к Мурому. На это противоречие обратил внимание Д. Багалей, но не попробовал его анализировать. Вряд ли Олег действительно собирался сесть в Смоленске. Скорей всего он думал устроить со Смоленской землей то же, что устроил он с Рязано-Муромской, где, несмотря на наличие особого князя, его брата Ярослава, Олег распоряжался как в своей вотчине. Смоленцы дали Олегу понять, что двух князей они не потерпят, тем более, что он всю свою политику собирался построить так, чтобы Смоленск служил только базой, доставляющей ему все необходимое для борьбы за Чернигово-Северскую землю, а это, кроме разорения, ничего Смоленску не сулило. Небольшое «земское» ополчение Олегу все же удалось получить, и с ним он уходит в Рязань к Ярославу, а оттуда к Мурому на князя Изяслава Владимировича. Последний собирает в Ростове, Суздале и Белоозере сильную дружину и готовится дать отпор. Олег предложил Изяславу очистить Муром, по праву принадлежавший Святославичам, так как отсюда он хотел решать спор с Мономахом, изгнавшим его из «отчины». Изяслав отказался, рассчитывая на свою дружину. 6 сентября 1096 г. под Муромом разгорелся бой. Изяслав был убит, а дружина его разгромлена. Муромцы вынуждены были снова принять Олега. Олег, заковав пленных суздальцев, ростовцев и белозерцев, принялся «воевать» Ростово-Суздальскую землю. Захватив Ростов и Суздаль, Олег в землях своих врагов действовал так, как вообще действовали князья в завоеванной области. Взяв Ростов и Суздаль, он ограбил и сослал многих знатных бояр и купцов, посадил всюду по Муромской и Ростовской земле своих посадников и установил дани.