Ярослав отдал Чернигов третьему сыну Святославу (род. в 1026 г.), который стал, через наиболее известного своего сына Олега, родоначальником Ольговичей и многих из нынешних княжеских ветвей.
Область его, по Ярославову делению, граничила к западу с Киевским княжеством, от которого отделялась Днепром; к северу очень мало с Полоцким, со Смоленским и Переяславским-Суздальским; к востоку, со стороны Мурома и Рязани, с финскими племенами, от которых отделялась Окой; к югу с Воронежскими степями, Курским и Переяславским княжествами.
Черниговское княжество, следовательно, со своими волостями, Северскими, Муромскими и Рязанскими, вятичами, занимало нынешнюю губернию этого имени, часть Могилевской, южный клин Смоленской, Калужскую, Тульскую, часть Московской, Рязанскую, часть Владимирской, Тамбовской, Воронежской, Орловскую.
Тмутаракань, на полуострове Тамани, принадлежала также к уделу Святослава.
Удел Святослава остался в продолжение всего этого периода во владении его рода, и преимущественно одной его ветви, Ольговичей.
В истории Черниговского княжества повторились те же явления, какие мы видели в истории Великого княжества Киевского: сначала обширное и сильное, оно разделилось между тремя сыновьями Святослава на три княжества: Черниговское, Новгород-Северское и Муромское; а те, в свою очередь, на многие частные уделы, число которых увеличивалось по мере увеличения числа князей: Березой, Вщиж, Вырь, Козельск, Путивль, Трубчевск, Рыльск и проч.
Черниговские князья имели непосредственное отношение к Киеву, часто искали великого княжества, вследствие чего вели войны с другими искателями и входили в союз, воевали иногда и между собой, то есть с новгород-северскими братьями. В остальное время они разделяли судьбу Киева, ходя с великими князьями на половцев и принимая участие в прочих их действиях. Впоследствии они подверглись влиянию Владимира, и, наконец, совершенно ослабев, стали легкой добычей новых врагов, нагрянувших на Русскую землю.
Святослав долго сидел спокойно в своей отчине, участвуя в действиях старшего брата Изяслава и усердно помогая ему во всех войнах: с торками, Всеславом полоцким, половцами.
В 1064 году ходил он в Тмутаракань, на помощь к сыну Глебу, согнанному со своего стола племянником, Ростиславом Владимировичем, явившимся из Новгорода. Он усадил сына, но ненадолго, потому что Ростислав, по удалении дяди, опять согнал двоюродного брата, который воротился к отцу и вскоре получил Новгород.
Когда половцы в 1068 году разбили на Альте и обратили в бегство Ярославичей, Изяслав за робость был изгнан из Киева своими воинами, а Святослав собрался с силами в Чернигове и вышел навстречу врагам, к Сновску. У него было три тысячи, а у половцев, говорят, двенадцать. «Некуда нам деваться, – воскликнул он к своей дружине, подобно первому Святославу, – попытаемся…» Черниговцы ударили и смяли полки половецкие. Враги бежали, много их утонуло в Снове, много взято в плен, и в том числе их князь.
При возвращении великого князя в Киев Святослав дал убежище преподобному Антонию, навлекшему на себя гнев Изяслава, прислав отроков увезти его ночью из пещеры. Антоний ископал в Чернигове пещеру в Болдиных горах.
В 1073 году, «желая больше власти» или по наговору бояр, может быть, негодуя за обиду при дележе наследства после младших братьев, скончавшихся вскоре после отца, Святослав пошел с братом Всеволодом на великого князя ратью, снова заставил бежать и сел на киевский стол, который стал и для его потомков постоянной целью искания.
Чернигов свой он тогда уступил брату Всеволоду, бывшему с ним в союзе.
Он недолго, впрочем, пользовался похищенной властью, скончался в 1076 году, пятидесяти лет от роду. Похоронен он был в церкви Св. Спаса в Чернигове, как бы в доказательство, что Киев принадлежал ему не по закону и что его дети лишились прав искать его. Ему приписывается основание монастырей в Чернигове – Ильинского и Елецкого.
Святослав, ревностный почитатель св. Антония и Феодосия, любил чтение; знаменитые сборники, для него переписанные (1074 и 1076), остались для нас свидетельством его любви к книжному учению.
После него осталось пять храбрых сыновей, изображения которых мы видим в старинном сборнике вместе с изображениями их отца и матери: Глеб, Роман, Давыд, Олег, Ярослав. Двое старших погибли вскоре после отца: Глеб, княживший сначала в Тмутаракани, а потом в Новгороде, убит был в Заволочье в 1078 году. Роман, следовавший за ним в Тмутаракани, убит половцами на обратном пути из Руси (1079), где он напрасно искал своей отчины.
Остальные сыновья должны были поплатиться за временный успех отца. Они лишились своей Черниговской отчины и долгое время принуждены были скитаться по белому свету.