При приближении великого князя Изяслава с ляхами, Всеволод вышел к нему навстречу, а на Чернигов, в отсутствие его, 4 мая, напал племянник, Борис Вячеславич. Он владел городом, впрочем, только восемь дней.
Всеволод, заключив мир с братом, возвратился в Чернигов, а Борис бежал в Тмутаракань к Роману Святославичу. Туда же вскоре бежал (1078) и Олег, живший дотоле у Всеволода в Чернигове.
Незадолго перед тем он ходил вместе с Владимиром Мономахом к ляхам на помощь против чехов. Молодые княжичи проникали тогда в глубь Богемии до Глоговского леса. Они подружились между собой крепко, и Олег крестил тогда у Мономаха двух старших его сыновей: Мстислава и Изяслава.
Оставаясь теперь ни при чем в Чернигове, он хотел испытать счастья («той бо Олег мечем крамолу коваше и стрелы по земли сеяше. Ступает в злат стремень в граде Тьмутаракани»). Он привел вместе с Борисом половцев на Всеволода. Всеволод вышел против них и был разбит на Сожице, 23 августа. Здесь были убиты Иван Жирославич и Тукий, Чудинов брат, что советовал некогда Изяславу в Киеве убить Всеслава Полоцкого, Порей, воинствовавший (1064) с Ростиславом в Тмутаракани. Победив, князья подступили к Чернигову. Всеволод бежал к брату в Киев, который подал ему помощь. Олега и Бориса не было в городе. Черниговцы затворились. Владимир, сын Всеволода, ворвался в город «окольний» (острог), и люди спаслись в «днешний» (детинец). Услышав, что Олег и Борис приближаются со своими ратями, Изяслав и Всеволод повернули полки против них.
Олег хотел покориться и просить мира у дядей, но Борис воспротивился. Началось сражение. Борис был убит в самом начале (равно как и великий князь Изяслав), Олег опять бежал в Тмутаракань.
Всеволод занял великокняжеский стол и посадил в Чернигове сына Владимира.
На следующий год Олег снова приходил на Чернигов с братом Романом, но опять неудачно. Всеволод заключил мир с половцами, которые убили Романа, а Олега заточили в Царьграде (1079), так что последнее убежище детей Святослава, Тмутаракань, для них пропала, на время доставшись Всеволоду.
Наш древний паломник, игумен Даниил, свидетельствует о пребывании Олега на острове Родосе в продолжение двух лет.
Наконец, он успел спастись из Греции, вернулся в Тмутаракань, переходившую между тем из рук в руки у праздношатавшихся княжичей, овладел ею и перебил хазар, участвовавших в убийстве брата и его заточении.
Десять лет княжил Олег на этом отдаленном острове, и о нем ничего не было слышно; наконец он дождался своего часа: Всеволод умер, половцы рассыпались по Русской земле и разбили соединенных князей.
Олег увидел, что может воспользоваться поражением и бессилием своих врагов и возвратить себе отеческое наследие, ими захваченное. Он призвал половцев, своих старых приятелей, с которыми уже два раза приходил воевать Русь, и, оставя Тмутаракань, появился под Черниговом.
Владимир, княживший там спокойно пятнадцать лет, не смог ему противостоять: он затворился было в городе и бился восемь дней. Половцы между тем грабили везде, жгли и палили села, монастыри. Добрый князь сжалился о бедствии христиан, заключил с Олегом мир. «Дружина моя билась с ними, – говорил сам Мономах, – о малую греблю; восемь дней мы не впускали их в острог, но, сожалея о христианских душах, о селах и монастырях горящих, я сказал, чтобы не хвалились поганые, и отдал брату отца его место, а сам пошел в Переяславль на отца своего место. Мы выступили из Чернигова на день святого Бориса и ехали сквозь полки половецкие, не восте дружины, с женами и детьми. Половцы облизывались на нас, как волки, от перевоза и с горы, но Бог и святой Борис не дали им меня в корысть; дошли невреженые до Переяславля».
Половцы пустились воевать по окрестностям, с согласия самого Олега, чем и приобрел он себе дурную славу, которая перешла ко всему его потомству.
Набеги половецкие продолжались. Владимир Мономах с братом, великим князем Святополком, не могли оставить половцев без отмщения и наказания. Послы их, пришедшие с миром, были предательски убиты в Переяславле. Святополк и Владимир пошли войной и звали с собой Олега. Тому, разумеется, нельзя было подняться на своих союзников и благодетелей. Он обещал, но не пошел.
Князья опустошили половецкие земли и, возвратившись, «начаста гнев имети на Олега, яко не шедшу ему с нима на поганые, иже погубили суть землю Русскую».
Они требовали у Олега, чтобы он выдал им Итларевича или убил его, «то есть ворог Рустей земле». Олег не согласился.
В 1096 году Святополк и Владимир потребовали к себе Олега на совет. «Не пристало судить меня ни епископам, ни игуменам, ни смердам», – отвечал гордый князь, питавший ненависть к братьям, а может быть, и опасаясь их измены, и те решили усмирить его.