В 1093 году пришли половцы Итларь и Китан к Переяславлю, к Владимиру – на мир. Итларь вошел в город с лучшей дружиной, а Китан остановился с воинами между валами, взяв у князя сына в тали (заложником). Дружина Ратибора, мужа Владимирова, советовала ему перебить Итлареву чадь. Владимир не соглашался, отговариваясь тем, что ходил с ними роте (дал им клятву). «Всегда ходяче с тобою роте, – возражала дружина, – половцы губят Русскую землю и проливают христианскую кровь. Греха с ними нет». Владимир уступил и в ту же ночь послал Славяту, мужа, приехавшего тогда к нему из Киева от Святополка для некоего орудья, с торками и малой дружиной, выкрасть сына. Те удачно исполнили поручение, потом убили Китана и перебили его дружину. Это случилось вечером в субботу.
Итларь в ту ночь был со своей дружиной на дворе у Ратибора и не имел помышления о том, что случилось с Китаном; наутро, в воскресенье, Ратибор собрал своих отроков с оружием и велел им затопить истопку. А Владимир прислал своего отрока Бяндюка за Итларевой чадью: «Зовет вас князь Владимир, обувшись, позавтракавши в тепле избе у Ратибора, приходите ко мне». Итларь отвечал: «Буди так». Лишь только взошли они в истопку, двери за ними тотчас заперли, сняли верх, и Олбег Ратиборич, взяв лук и наложив стрелу, ударил Итларю в самое сердце. Тот тут же испустил дух, и дружина его была вся перебита в неделю сыропустную, в воскресенье, в 1 часу дня 24 февраля 1096 года.
Сделав так, добра ждать было нечего. Святополк и Владимир, собравшись с силами, решили сами идти на половцев. Поход их был успешен. С этого времени начинаются согласованные действия великого князя Святополка из Киева с Мономахом из Переяславля.
Они ходили на Олега к Чернигову за связь его с половцами и безучастие в общем русском деле против них. Олег, вынужденный им уступить, появился тогда в Залесской стороне и, победив Мономахова сына Изяслава, захватившего Муром, овладел всеми областями. Изяслав был убит.
Мономах послал из Переяславля сына Вячеслава с помощью, а с другой стороны Олега теснил еще один сын Мономаха, Мстислав Новгородский, который, в свою очередь, победил Олега и, как его крестник, постарался примирить его с отцом.
На следующем, Любечском, сейме, созванном по призыву Мономаха, за ним была утверждена отчина Всеволода (1097).
За сеймом последовало вероломное ослепление теребовльского князя Василька Ростиславича.
Мономах решил наказать отступника и вместе со Святославичами пошел к Киеву из Переяславля; они вынудили Святополка наказать главного виновника, Давыда Игоревича, пойдя на него войной (1098).
Между тем, Святополк отправился в поход и там, вдруг изменив свое намерение, захотел обобрать Ростиславичей. Может быть, Святославичи согласились поддерживать его за какую-нибудь выгоду или участие в добыче. Но он хотел привлечь на свою сторону и Мономаха, который уехал тогда по своим делам в Ростов. Послы были отправлены к нему и встретили его на дороге.
«Встретили меня на Волге послы от братьи и говорили: пристань к нам, и прогоним Ростиславичей, отнимем их волость. Если же ты не пойдешь с нами, то мы будем себе, а ты себе. Я отвечал: гневайтесь как хотите, а я креста преступить и идти с вами не могу. Отрядив их, взял я, прискорбный, в руки псалтирь, разогнул, и вот что мне вынулось: Вскую печалуешь, душе? Вскую смущаеши мя, и прочая. И потом я собрал все сие словца любыя, и сложил по ряду, и написал».
Этот-то случай и подал Мономаху, во время переяславского княжения, мысль описать свою жизнь в так называемом Поучении.
На втором Уветичском сейме (1100) Владимир был отнят у Давыда Игоревича и вскоре предложен Мономаху за Новгород, но это решение не состоялось, вследствие отказа новгородцев.
С Уветичского сейма Мономах еще более сблизился с великим князем Святополком, и они вместе начали свои походы на половцев, вследствие которых Русь вздохнула свободно.
По занятии Мономахом киевского стола Переяславское княжество было им отдано сыну Святославу (1113), а по смерти его – Ярополку. Ярополк ходил отсюда на Дон, вместе с Давыдовым сыном. Они взяли города: Сугров, Шарукань, Балин. Ярополк привел себе из этого похода жену, «красну вельми, Ясского князя дщерь полонив». Он княжил в Переяславле около двадцати лет, участвуя во всех действиях своего отца и потом старшего брата Мстислава.
В походе на полоцких князей он взял на щит, вместе с черниговским Давыдом, город Друцк (1116) и для плененных дручан построил город Желди.
Переяславское княжество пользовалось при нем спокойствием.