По кончине Мстислава (1132), когда Ярополк стал великим князем, Переяславль переходил из рук в руки. Сначала великий князь отдал его племяннику Всеволоду Мстиславичу, по договору с его отцом, но тот пробыл там только один день, изгнанный дядей Юрием. От Юрия Переяславль отнят и через неделю отдан другому племяннику, Изяславу Мстиславичу, потом брату Вячеславу. Когда Вячеслав удалился в свой Туров, Ярополк поменялся Переяславлем с Юрием на Суздаль, а после Переяславль отдан, вследствие союза с Ольговичами Изяслава Мстиславича, опять ему, а от него Андрею Владимировичу.
Всеволод Ольгович Черниговский, став великим князем (1140), хотел отнять у него Переяславль. Начались военные действия.
Подступив к Переяславлю, он послал сказать Андрею: «Изволь идти к Курску». Андрей, посоветовавшись с дружиной, отвечал: «Лучше мне смерть и с дружиной на своей отчине и дедине взяти, нежели курское княжение: отец мой в Курске не сидел, а в Переяславле. Если тебе, брат, недосыти волости, всю землю Русскую держачи, и ты хочешь еще этой волости, то сперва убей меня, тогда и волость тебе, а живой я из своей волости не выйду. Не дивно это нашему роду: так бывало и прежде. Разве Святополк не из-за волости убил Бориса и Глеба? А долго ли прожил сам после? Здесь лишился живота, да и на том свете осужден на вечную муку».
Всеволод стоял на Днепре и послал к Переяславлю брата Святослава. Андреева дружина встретила его, разбила и преследовала, но князь не пустил ее гнаться далеко за пораженными.
Великий князь нашел себя вынужденным отказаться, хоть на время, от своего намерения и оставил Переяславль за Андреем. Он потребовал только, чтобы Андрей держал всегда его сторону. Они заключили мир, и Андрей поцеловал крест. В эту же ночь загорелся Переяславль; воины Всеволодовы не тронулись с места. На другой день поутру Всеволод прислал сказать Андрею: «Видишь, я креста не целовал еще тебе, а у вас загорелось, это мне Бог давал, вы сами зажгли. Я мог сделать с вами все, что мне угодно, если бы хотел вам лиха. Смотри же, исправляй, в чем целовал крест. Исправишь, то добро, а не исправишь – рассудит Бог».
По кончине Андрея (1142) Переяславль достался его старшему брату Вячеславу, изгнанному из Турова.
Ольговичи – Игорь и Святослав – ходили на него войной два раза (1042) и были отражены с помощью великого князя и Изяслава Мстиславича, который получил его по новому договору великого князя Всеволода с Вячеславом и остался здесь в продолжение княжения Всеволода, служа ему во всех его начинаниях.
Изяслав Мстиславич, по кончине Всеволода (1146), посадив в Переяславле своего сына, отправился отсюда добывать киевский стол, несмотря на данное зятю слово, в чем и преуспел.
В возникшей войне Переяславль переходил из рук в руки от Изяслава и его сына Мстислава к Юрию и его сыну Ростиславу.
Была пора, когда Юрий, довольствуясь Переяславлем, уступал Киев Изяславу, но тот не соглашался, несмотря на убеждения духовенства. «Я добыл Киева и Переяславля, – говорил он, – своей головой и уступить не могу». Наконец, Изяслав действительно вынудил Юрия удалиться в Суздаль и отказаться от своих владений на Руси. В Переяславле сел его сын Мстислав.
Но Изяслав вскоре умер (1154). Юрий явился, занял Киев, преимущественно вследствие ссоры великого князя Ростислава, брата Изяслава, с его сыном Мстиславом. Мстислав заподозрил, что дядя выдает его, и сказал: «Так не будь же ни мне Переяславля, ни дяде Киева». Он оставил его полки и удалился в свой прежний Владимир.
Юрий отдал Переяславль сыну Глебу, который и владел им до 1169 года, когда по милости Андрея Боголюбского получил Киев, взятый войсками его сына.
Глеб оставил в Переяславле своего сына, Владимира, еще малолетнего (1169–1187). При Глебе и Владимире было самое спокойное время для Переяславского княжества, на которое тогда не нападали и половцы, разбитые в самом начале Глебова княжения.
Возмужав, Владимир Глебович отличился в походах на половцев.
В 1183 году переяславский князь послан был Рюриком Ростиславичем из Русской земли на половцев вместе с Игорем Святославичем, ходившим от великого князя Святослава Всеволодовича. Владимир, по праву русских князей, «прося у него ездити напереди полком своим, – князи бе Русции удале (?) бяхуть напереде ездить в Русской земли». Игорь же не дозволял того. Князья рассорились и разошлись. Владимир по пути обобрал Северские города, но в следующем походе принимал уже деятельное участие, так же как и в успешном походе 1183 года.
Когда половцы в отмщение пришли осадить Переяславль (1186), Владимир бился впереди всех, получил много ран и слал беспрестанно за помощью, которая наконец и освободила его от осады.