Сначала он находился как будто в некоторой зависимости от великого князя Киевского, Всеволода Ольговича, и ходил, по его слову, на Вячеслава Туровского (1139), потом посылал свои полки в Польшу, на помощь к Владиславу против Болеславичей (1141), также по требованию великого князя киевского: но вскоре рассорился с ним, когда тот отдал Владимир своему сыну Святославу (1142), между тем как он сам имел виды на Владимир и постоянно желал распространить пределы своего княжества за счет Владимирского, которое некогда с Галицким составляло одно целое.
Великий князь собрал многочисленное войско. Все юго-западные князья явились на зов его (1144). Изяслав Давыдович, заходя с другой стороны, занял Ушицу на левом берегу Днестра, к востоку от Каменца, и Микулин. Краковский князь Владислав принял также участие в этом походе. Противники стали одни против других на обоих берегах Серета, близ Теребовля. Русские князья убеждали Владимирка, «нудяще его приехати ко Всеволоду поклонитися; оному же того не хотящю, но и слышати, ниже видети, и не хоть ехати поклонитися ему». Угры пришли к нему на помощь, но не успели оказать никакой пользы.
Неприятели опасались переправляться через реку и начали спускаться вниз по ее течению. Владимирко отступал, имея цель заманить неприятеля в горы и закрыть главные города: Перемышль, Звенигород и Галич. Всеволод переправился через Серет и пустился его преследовать. Владимирко остановился перед Звенигородом, противников разделяла болотистая река Белка. Всеволод велел строить гати и отрядил часть войска зайти к неприятелю в тыл горами со стороны Перемышля и Галича. Владимирко стал перед городом на болонье, но здесь трудно было ему биться, из-за тесноты места. Галичане, узнав об обходе, испугались и сказали: «Мы здесь стоим, а там возьмут наших жен». Владимирко был вынужден искать мира и обратился к брату Всеволода Игорю: «Если ты примиришь меня с братом, то я обещаю тебе помогать про Киев». Всеволод должен был уважить ходатайство брата, и мир был заключен. Владимирко должен был внести тысячу четыреста гривен серебра, «переди много глаголав, а последи много заплатив». Всеволод целовал его с братьями и, примирив к себе, сказал ему: «Вот, отсчитал ты теперь, так уж больше не греши», – и возвратил ему Ушицу и Микулин, занятые вспомогательными войсками.
В следующем году пришел искать себе убежища в Галиче тот польский боярин Петрок, кознями которого пленен был некогда отец Владимирка. Ограбленный, ослепленный, изувеченный, с женой и детьми, он изгнан был из Польши и прибегнул под покровительство галицкого князя (1145).
Между тем племянник его, Иван Ростиславич, достигнув давно мужского возраста, хотел себе волости. Он жил, как кажется, праздно в Звенигороде. Галичане, недовольные Владимирком, по всей вероятности, бояре, вздумали призвать его к себе на стол, как только закончилась война с Всеволодом. Воспользовавшись отсутствием князя, уехавшего на охоту в Тисменицу, они послали звать к себе Ивана (1145). Тот приехал. Владимирко собрал дружину и осадил его немедля в Галиче. Три недели продолжалась осада. Иван выходил из города биться, и многие пали с обеих сторон; наконец, в неделю мясопустную случилось, что Владимирко отрезал Ивана от города, куда тот не мог возвратиться. Он вынужден был пробиваться сквозь полк и спасся к Дунаю, а оттуда полем бежал к Всеволоду в Киев. Галичане бились еще неделю после бегства Ивана и, наконец, должны были отворить ворота. Владимирко иссек многих людей, а других наказал различными казнями. Не мог он простить и великому князю за предоставление убежища беглецу. В отмщение взял он город Прилук, в верховьях великого Буга.
Но и Всеволод был не такого рода князь, который мог бы оставить всякое какое бы то ни было действие против себя, без наказания. В 1146 году он опять пришел с многочисленным полком на Галич. Война началась осадой Звенигорода. Острог был сожжен в первый день. Жители, собравшись на вече, решили сдаться, но мужественный воевода Иван Халдеевич, захватив трех зачинщиков, разрубил каждого надвое и выбросил из города. Тем пригрозил и прочим. Звенигородцы начали биться без лести. Всеволод зажег город в трех местах, они погасили и, восклицая: «Тебя, Бога, хвалим», – заставили Всеволода удалиться домой без успеха.
Он собирался идти в третий раз на Галич, но смерть помешала ему.
В междоусобиях киевских, после смерти великого князя Всеволода, Владимирко принял деятельное участие, держа сторону Юрия Владимировича Долгорукого, от которого надеялся так или иначе получить Волынские города в вознаграждение. Он и породнился с ним, женив своего сына на его дочери. Ходив несколько раз со своими полками до Киева, он несколько раз решал судьбу войны, подвергавшейся беспрестанно случайностям.