Система двойного подчинения окраинных территорий продиктовала Новгороду наиболее результативный способ взаимоотношений с Литвой, военная угроза со стороны которой сделалась реальной со второй половины XIII в. На протяжении середины XIII – первой трети XIV вв. северные районы пограничного с Новгородом Смоленского княжества в результате литовской агрессии против Смоленска и Новгорода оказались в руках Литвы. После успешных военных действий Новгорода в 1326 г. был заключен общий мир между Новгородом, немецким Орденом, Смоленском, Полоцком и великим княжеством Литовским. Главным и долговременным достижением этого мирного договора стало создание принципиальной системы пограничных взаимоотношений Литвы и Новгорода. Литва приняла на себя обязательство строго соблюдать суверенитет Новгорода на всей территории его владений в обмен на уплату ей доходов с тех пограничных новгородских земель, которые волей Мстислава в 1117 г. были переданы Новгороду из состава Смоленского княжества в домениальную собственность новгородских князей – потомков Мстислава. Завоевав смоленские территории, Литва стала, таким образом, правопреемником древних взаимоотношений Смоленска и Новгорода.
В ближайшие после этой акции годы система военного и политического сотрудничества Новгорода и Литвы расширилась. Князья Литовского дома получили «в кормление» небольшие новгородские города на границе со Швецией и приняли на себя обязательство охранять там Новгородскую землю от возможной шведской экспансии. Иногда эта система переживала периоды конфликтных отношений, но в целом успешно действовала на протяжении последующего времени вплоть до падения новгородской независимости в конце XV в.
Труднее складывались отношения с Москвой. До решительной победы Руси над Золотой Ордой в 1380 г. на Куликовом поле происходила борьба за обладание великокняжеским титулом между представителями разных русских центров, в основном – между Тверью, и Москвой. Победа 1380 г. окончательно закрепила этот титул за московскими князьями. Но вместе с тем для Новгорода это обстоятельство было равносильно потере традиционного выбора, что привело к обострению взаимоотношений с Москвой и попыткам искать альтернативу Москве в среде ее противников.
В 1384 г. новгородцы провозгласили свою неподсудность московскому митрополиту. Спустя два года московский князь Дмитрий совершил военный поход на Новгород в отместку за нападение новгородцев на его владения. В 1397 г. сын Дмитрия Василий I разорвал мир с новгородцами, добился от двинских бояр признания свой власти над принадлежавшей Новгороду Двинской землей, а также захватил Волоколамск, Торжок, Вологду и Бежецк. Положение было частично восстановлено только в 1398 г. В 1419 г. новгородцы провозгласили своим князем брата московского князя – Константина Дмитриевича, поссорившегося с Василием I; впрочем, этот конфликт был быстро улажен.
Сложность отношений с Москвой стала важным поводом для расширения фортификаций Новгорода. В 80-х гг. XIV в. появилось кольцо внешних оборонительных сооружений – Окольный город протяженностью около 9 км, представляющий собой земляной вал с деревянной стеной на нем и каменными проездными башнями.
Усилившееся соперничество с Москвой именно при Дмитрии Донском породило гордое самоназвание Новгорода – Великий Новгород, как бы уравнивающее его с титулом великого князя.
Отсутствие традиционной альтернативы в выборе князя стало одной из причин консолидации новгородского боярства. Второй столь же серьезной причиной консолидации стало усиление антибоярских настроений в массе непривилегированного населения Новгорода. Еще в середине XIV в. орган боярской власти был реорганизован. Если до реформы 1354 г. каждый из пяти новгородских концов избирал в этот орган пожизненного представителя, из числа которых (и только из этого числа) ежегодно избирался посадник, то теперь все пять представителей стали посадниками, и кроме того, на общегородском вече избирался главный (степенный) посадник. В 1410 гг. новая реорганизация расширила число посадников сначала до 9, а затем до 18, а выборы степенного посадника стали происходить не один, а два раза в год. Однако и это новшество не прояснило социальной обстановки. В 1418 г. произошло мощное антибоярское восстание под руководством некоего Степанки. Восставшие бросились грабить монастыри, говоря: «Здесь житницы боярские, разграбим супостатов наших!». Напуганное боярство с помощью архиепископа сумело утихомирить толпу, но, как оказалось, в ходе этого восстания противоречия между боярскими территориальными группировками не только сохранились, но и заслужили осуждение со стороны духовного владыки Новгорода