Наряду с письмами Гринуэй перевозил и товары: он торговал тканями и доставлял их, а также сдавал внаем несколько лавочек на Миддл Роу в Стратфорде. Его торговля говорит о том, насколько город и деревня были нужны друг другу. Он выезжал из дома в Стратфорде, нагруженный вьюками повседневной продукции сельской Англии — шкуры ягненка и кролика, шерстяные рубахи, сыры. Для более состоятельных заказчиков Стратфорда он доставлял самые лучшие привозные товары с лондонских рынков. Поэтому, к примеру, когда осенью 1598-го Ричард Куини остановился в Лондоне на продолжительное время, по просьбе его жены Гринуэй привез ему табак, изделия из серебра и двадцать фунтов сыра; на обратном пути Гринуэй купил для нее апельсины. Воспользовавшись пребыванием мужа в Лондоне, она также просила его послать домой «изюм, смородину, перец, сахар и кое-что из бакалеи, если цена окажется разумной». Энн Шекспир, возможно, заказала мужу те же предметы роскоши.
Гринуэй брал за лошадь пять шиллингов в один конец — из Лондона в Стратфорд. Некоторым путешественникам он предлагал попутчиков. Когда соседу Шекспира Джону Сэдлеру потребовалось поехать в Лондон, он взял в Стратфорде лошадь напрокат, «разделив дорогу с посыльным», который знал самые верные дороги и таверны. Разумеется, пути Шекспира и Гринуэя не раз пересекались — им случалось путешествовать вместе и, возможно, делить кров и беседу. Вероятно, никто лучше Гринуэя не представлял себе, как Шекспиру удавалось жить двойной жизнью — лондонского драматурга и зажиточного горожанина Стратфорда. Однако они унесли свои разговоры в могилу.
Эпоха чосеровских паломников, время, когда английские католики — мужчины и женщины разных сословий — колесили по Англии в надежде поклониться святым мощам в Кентербери, Нориче и других местах, давно миновала. Королевские указы о бродяжничестве объявляли вне закона передвижения без определенной цели. Бездомных, скитавшихся от места к месту, скорее всего, пороли и гнали прочь. В Ардене эта проблема стояла особенно остро. Бродяжничество (кто-то просто потерял кров из-за череды неурожаев и быстрых темпов огораживания) стало столь серьезной проблемой в Стратфорде-на-Эйвоне, что в 1597 году вышел указ: с целью предотвратить перенаселение, в каждом домовладении разрешалось проживание только одной семьи. В 1599 году власти начали разыскивать тех, кто приехал в Стратфорд за последние три года.
К концу правления Елизаветы мало кто мог себе позволить свободно путешествовать по сельской Англии: в этот список входили выездные судьи, посыльные, солдаты, священники-католики, безработные, коих в Лондон привели поиски рабочего места, и, конечно, странствующие актеры. Труппа Шекспира Слуги лорда-камергера гастролировала по юго-восточной Англии, а, возможно, в ранние годы его актерской карьеры, и дальше. Печальное зрелище отрылось взору Шекспира по дороге домой в середине 1590-х, во время неурожая. Только воочию наблюдавший его последствия мог написать горькие строки о том, как зеленый злак
Шекспир также один из тех немногих, кто своими глазами видел далеко идущие последствия огораживания и вырубки лесов.
Путешествие домой, в Стратфорд, поздним летом 1599 года отнюдь не подарок: несколько дней пришлось трястись в тесном и жестком английском седле по изъезженным дорогам, а ночами — мириться с чужой, кишащей блохами кроватью. Указ 1555 года гласил: «Путешествовать по большим дорогам нынче неприятно, утомительно и опасно и для седоков, и для повозок». Случалось, что даже в относительно сухие месяцы в конце лета и ранней осенью дороги были непроезжими. К слову, в октябре того же года Томасу Платтеру не удалось совершить поездку из Оксфорда в Кембридж в личной карете. Кучер, арендовавший карету у одного богатого лорда в Лондоне, принес извинения, объяснив отказ тем, что дорога «безлюдна и пустынна, и к тому же недавно шли продолжительные дожди». Модные четырехколесные кареты подходили только для окрестностей Лондона, и не было вернее способа путешествовать по сельской Англии, чем в седле или пешком, а иногда не годилось и это. Когда Уилл Кемп, танцуя, прошел свой знаменитый путь от Лондона до Норича весной 1600-го, ему приходилось огибать грязные дороги, «полные рытвин».
Шекспир примкнул к тем семидесяти активистам, кто выступили в 1611 году в поддержку парламентского билля «за более качественный ремонт дорог и устранение погрешностей предыдущих уставов». Он действовал в своих интересах, понимая, что путешествие по разбитым дорогам — нелегкий труд, о чем сказал в 27 сонете: