Обязательства, связанные с родителями, женой и ее семьей, дочерьми, а также другие дела влекли Шекспира в Стратфорд. Однако, если 50-й сонет рассматривать как личное свидетельство, то путешествие домой, возможно, время от времени вызывало у поэта смешанные чувства, так как разлучало его с тем, с кем его связывали в Лондоне очень близкие отношения:
Покинув Лондон, Шекспир проезжал (хотя доподлинно это не известно) предместье Холборн, Церковь святого Эгидия, минуя виселицы Тайберна, двигался через приход Ханвел к Норткоту. Дорога вела его к болотам Хиллингдона через Аксбридж к Бакингемширу. Проехав Коли и Биконсфилд, он прибывал в Хай Уиком, в 25 милях от Лондона, неплохое местечко для ночлега. Если бы его путешествие пришлось на конец лета, он бы увидел на дорогах солдат, возвращавшихся домой с войны и спешащих к своим несжатым полям — теперь, когда угроза, исходящая от Непобедимой армады, осталась далеко позади. Возможно, ему встретились бы и те, кто возвращались из Ирландии, — раненые и дезертиры. Решение Шекспира переодеть Розалинду в солдатское платье по пути в Арден, по всей вероятности, казалось зрителям весьма уместным.
Но прежде всего, он увидел бы фермеров, собирающих в полях урожай. Возможно, как и немец Пауль Хенцнер, путешествовавший по Англии в это же время года в 1598-м, Шекспир был свидетелем популярного языческого «праздника урожая», когда фермеры венчали «последний сноп зерна… цветами, представляя себе фигуру в богатом убранстве, которая для них, возможно, символизировала Цереру; так они передвигались с места на место, в то время как мужчины и женщины, слуги и служанки, разъезжая по улицам в тележках, кричали во весь голос всю дорогу до амбара». В богатой аграрной стране, по которой верхом на лошади скакал Шекспир, возможно, ему бы встретилась лишь пара праздных рук.
Следующий этап путешествия занимал 20 миль — через Стокенчёрч, Астон Ровант, Тетсуорт и Уитли дорога вела в Оксфорд. Из-за финансовых трудностей семьи Шекспир, в отличие от своих школьных товарищей, лишился возможности обучаться в университете; сделать карьеру в Оксфорде ему было не суждено. Как правило, Шекспир останавливался в Оксфорде в «Таверне королевы». Ее владелец — отец Уильяма Давенанта, впоследствии известного английского драматурга. С течением времени история обросла слухами — поговаривали, что Шекспир останавливался здесь из-за любовной связи с женой Давенанта, женщиной удивительной красоты, и сам Уильям Давенант не стесняясь заявлял, что «он счастлив считаться незаконным сыном Шекспира».
Конечный этап пути, самый длинный, длиной в 40 миль, вел Шекспира из Оксфорда — через Уолверкоут и Бегброк — в королевский заповедник Вудсток, где он, возможно, останавливался, чтобы посетить комнаты, в которых Елизавета, под строгим надзором в ожидании своей участи и задолго до коронации, набросала угольком на оконном ставне стихотворение, которое в 1598 году прочитал и расшифровал Пауль Хенцнер: