Вскоре прошел слух, что испанцы собираются напасть на Порт-Ройял с Кубы. Став командующим пиратской флотилией, состоящей из 9 хорошо вооруженных и оснащенных кораблей с командой, насчитывающей около 500 готовых на все головорезов, Морган двинулся к берегам Кубы, где первым делом напал на испанский юрод Пуэрто-Принсипе (Камагуэй). Пуэрто-Принсипе находился далеко от моря, но это его не спасло. Не спасло город и бегство от буканьеров одного из пленников-испанцев.
Более пятидесяти миль он добирался до Пуэрто-Принсипе, чтобы предупредить жителей о прибытии пиратов. Буканьеры все равно захватили город и богатую добычу. Если бы не выкуп, выплаченный жителями, Пуэрто-Принсипе был бы сожжен дотла.
Следующей жертвой Морган наметил город Портобело, расположенный на Панамском перешейке. Там, по мнению буканьеров, собиралось ополчение для захвата Ямайки. Портобело защищали три форта, поэтому французские буканьеры сразу отказались от опасного предприятия, решив не искушать судьбу. Но Морган, вокруг которого сплотились отчаянные сорвиголовы, никогда не отступал от намеченного.
В мае 1668 г., поставив корабли на якорь, он высадил своих людей на каноэ. Обойдя портовые форты, буканьеры практически внезапно напали на Портобело с суши. Защитники города во главе с комендантом отчаянно оборонялись. Не сумев взять крепость штурмом, Морган решился на вероломство. Он заставил представителей испанского духовенства — священников и монахинь — поднести штурмовые лестницы. Под прикрытием живого щита пиратам удалось не только забраться наверх, но и проломить стену. Однако крепость пала только после того, как погиб ее комендант. Город разграбили, а многих жителей подвергли жестоким пыткам — так буканьеры хотели узнать, где спрятаны сокровища. Чтобы оставить себе большую часть добычи, пираты перед возвращением на Ямайку скрыли многое из награбленного в тайниках у реки Чагрес.
С богатой добычей, оцениваемой в 100 тыс английских фунтов стерлингов, Морган вернулся на Ямайку, в Порт-Ройял. Здесь губернатор Модифорд немного «пожурил» его за некоторое превышение полномочий, однако дал новое поручение «верноподданному английской короны».
Годом позже Морган разграбил города Маракайбо и Гибралтар на побережье Венесуэлы. Он проявил себя как талантливый стратег при разработке сложных морских и сухопутных операций. Захваченная добыча, не считая рабов и многое другое, оценивалась в 50 тыс английских стерлингов.
В январе 1671 г. Морган провел свою самую знаменитую военную операцию. Взяв с собой 1800 человек, Морган отправился на завоевание Панамы, самого крупного и богатого города в американских испанских колониях, в который испанцы свозили золото и серебро из Мексики и Перу перед отправкой в Старый Свет. Оказавшись в тропических джунглях, буканьеры едва не погибли от голода — испанцы разрушили все продовольственные склады.
Только на девятый день тяжелейшего марша, стоившего жизни многим пиратам, показались постройки Панамы. Дальновидный Морган вынудил испанцев под командованием генерала Гузмана 18 января выйти из укреплений и сражаться на открытой местности. Сражение длилось два часа. В итоге испанцы не выдержали и бежали, открыв не менее истощенным буканьерам путь в город.