Любопытная гипотеза представлена в книге российского ученого и публициста А. Н. Осокина «Великая тайна Великой Отечественной. Новая гипотеза начала войны». Считая, что Гесс был исполнителем секретной операции, автор пишет: «Москва серьезно опасалась, что Гесс выполнял специальное поручение Гитлера, прилетел в Англию с проектом договора о совместных боевых действиях против СССР и, возможно, рассказал о согласии СССР осуществить вместе с Германией высадку в Англии. Не исключено, что Черчилль в ответ на это обманул немцев, подписал этот договор и отправил его Гитлеру. А когда Гитлер ударил по СССР, фактически открыв гибельный для себя Второй фронт, Черчилль никаких действий против СССР не предпринял, а, напротив, немедленно предложил Сталину союз и всемерную помощь. Известно, что до последних своих дней Гитлер в кругу соратников восхищался Сталиным, под руководством которого Германия была разгромлена, и проклинал Черчилля, армии которого внесли в этот разгром несравненно меньший вклад. Может быть, именно за то, что Черчилль переиграл его в 1941 году и столкнул Германию с Советским Союзом, что и стало началом ее краха?» Однако никаких фактов, которые могли бы подтвердить эту гипотезу, Осокин не приводит. Точно таким же бездоказательным остается еще одно его предположение о том, что «вполне возможно, что Гесс никуда не летал, а его выкрала английская разведка, чтобы поссорить Сталина с Гитлером и сорвать совместный десант» на побережье Туманного Альбиона.
Об участии в организации странного вояжа Гесса сотрудников английской разведки говорил и известный американский дипломат и разведчик, руководитель резидентуры Управления стратегических служб в Берне (Швейцария) во время Второй мировой войны, директор ЦРУ (1953–1961 гг.) Аллен У. Даллес. Однако их роль он представлял несколько иначе. Вот выдержка из одного из его выступлений 1948 года: «Британская разведка в Берлине установила контакт с Рудольфом Гессом и с его помощью нашла выход на самого Гитлера. Гессу было сказано, что если Германия объявит войну Советам, Англия прекратит военные действия. Гесс убедил Гитлера, что всему этому можно верить. […] Британская разведка сфабриковала приглашение за подписью Черчилля и переправила его Гессу. Гесс оказался в Шотландии после своего тайного перелета и получил возможность встретиться с английскими официальными лицами. Он заявил, что Гитлер нападет на Россию. Ему же в ответ было сказано, что Англия свою часть договоренности также выполнит. Были сделаны записи этой встречи, которые затем были переправлены в Москву. […] „Кот удрал из мешка“. Война началась…» На чем основывается это заявление Даллеса, неизвестно. Но его правдоподобность вызывает сомнение уже хотя бы потому, что Гесс не встречался с официальными лицами Англии (по крайней мере, документальных подтверждений тому нет). Но то, что представители античерчиллевской оппозиции были осведомлены еще до прилета помощника фюрера о новых мирных инициативах Берлина, несомненно. Отмечая рост возмущения в палате лордов политикой Черчилля, В. В. Булавина пишет: «10 мая герцог Бедфордский, выступавший в поддержку мира с Германией, заявил, что Ллойд-Джордж должен выступить с заявлением о мирных условиях, приемлемых для Великобритании. Высока вероятность того, что это все возрастающее давление на Черчилля было не просто совпадением, а организованной кампанией, которую можно связать с миссией Гесса. Она была направлена на то, чтобы заставить премьер-министра подать в отставку».
А вот и другие документы – на сей раз из архивов НКВД, ставшие не так давно предметом гласности. Они свидетельствуют о том, что Сталин получил в мае 1941 года от шефа чешской разведки в Лондоне Франтишека Моравеца интересное сообщение. В нем говорилось, что «полет Гесса не был событием неожиданным, каким его пытаются представить, ему предшествовала длительная переписка Гесса с Гамильтоном, в которой обсуждались все его детали. Однако сам Гамильтон ее участником не являлся, так как „все письма Гесса… перехватывались разведывательными службами, составлявшими ответы от имени Гамильтона. Таким образом, британцы сумели заманить Гесса в Англию“». Позднее российская писательница Галина Дурстхофф уточнила британских адресатов Гесса. По ее словам, «начиная с ноября 1940 года заместитель фюрера по партии вел оживленную переписку с Гамильтоном и с офицером британского Министерства военно-воздушных сил Фредериком Винтерботхемом». При этом Гесс конечно же «не знал, что Винтерботхема ему „подставила“ английская разведка. Она контролировала и всю переписку с Гамильтоном. То есть, выходит, перелет Гесса в Шотландию был ловушкой?» Упоминает Галина Дурстхофф и о других версиях, в частности, о так называемой «версии двойника». «Согласно ей, – пишет она, – самолет Гесса был сбит вскоре после взлета по приказу Гиммлера, а британцам подсунули двойника, который морочил им голову». Но и это еще не все: есть еще «версия жертвы», «версия предательства», утверждающая, что Гесс якобы «порвал с Гитлером и поэтому сбежал к англичанам».