С октября 1936 года он находился в спецкомандировке в стране «X» — в Испании. Адмирал Н. Кузнецов, служивший там военно-морским атташе, вспоминал о наших «волонтерах-летчиках»: «Это они в ноябрьские дни прикрывали мадридское небо, атаковали итальянский корпус под Гвадалахарой.
1-я интернациональная бомбардировочная эскадрилья ВВС Испанской республики, в составе которой воевал Проскуров, была сформирована в Альбасете. Летчик этой эскадрильи К. Деменчук много лет спустя писал: «Короткие перерывы между вылетами проходили незаметно. В это время И.И. Проскуров, командир отряда, куда кроме нашего экипажа входили еще два, уточнял детали предстоящего задания. Иван Иосифович был личностью незаурядной. Большого ума, на редкость душевный и отзывчивый человек, он пользовался общей любовью… Во время одного из разведывательных полетов наш экипаж обнаружил колонну вражеской пехоты с артиллерией, растянувшейся километра на полтора. Колонна двигалась в сторону фронта по дороге Талавера — Мадрид. Нашему отряду поручили нанести по ней бомбовый удар. Быстро дозарядили свой “потез” горючим, подвесили бомбы. Два других самолета были уже готовы к вылету. Взлетели под командой Проскурова, взяли курс на цель. Голова вражеской колонны, когда мы к ней подлетели, втягивалась в населенный пункт Леганес. Рассредоточившись, мы сделали по несколько заходов и, выполнив задание, возвратились на свой аэродром.
Прошло несколько дней беспрерывных полетов. Ежедневно приходилось производить по два-три вылета. Потерь 1-я интернациональная бомбардировочная эскадрилья за это время не имела. 1 ноября 1936 года ‘‘Правда” снова поместила сообщение о наших боевых действиях: “Как передает агентство Фабра, над Навалькарнеро произошел воздушный бой, во время которого был сбит самолет противника. Два правительственных самолета, получив некоторые повреждения, приземлились в расположении правительственных войск; двое летчиков легко ранены”. Мало кому было известно тогда, что скрывалось за строчками этого сообщения, мало кто знал имена участников событий…»
«16 ноября 1936 г. — полет в Кадикс, бомбили порт и орудийный завод в С.-Карлос. Попадания хорошие… 9 января 1937 г. — полет на Мадридский фронт для бомбежки Коса де Кампо. Встретили около 20 истребителей» (Из записной книжки И.И. Проскурова).