Когда отступление было решено, представился вопрос: по какому пути возвращаться? Сперва избрал Наполеон столбовую Смоленскую дорогу, которой пришел, но опасение голода в местах, совершенно разоренных, побудило его отменить сие намерение и идти с главными силами на Витебск через Волоколамск, Зубцов и Белой, а на Смоленск отправить только Мюрата с войсками, составлявшими авангард армии. Посредством движения на Витебск надеялся Наполеон скрыть от Князя Кутузова несколько маршей, найти продовольствие в краю, где, за исключением сшибок между жителями и мародерами, война еще не свирепствовала, и не встретить сопротивления, потому что там не находилось других войск, кроме отряда Винценгероде. 2 Октября велено Мюрату запастись хлебом и стараться разведать о дорогах, удобных для движения его от Винкова на Можайск. «Думаю, – писал ему Наполеон, – что ваши обозы, парки и большая часть пехоты могут отойти, не быв замечены неприятелем». Повеления о марше армии на Витебск были изготовлены, но не разосланы войскам. Наполеон отвергнул и это намерение, решась обратиться на Смоленск через Боровск, Малоярославец и Калугу. Мюрат должен был заслонять движение армии, оставаясь по-прежнему у Винкова, до тех пор, пока армия, совершая марш по новой Калужской дороге, не придет на одну высоту с ним. 3, 4 и 5 Октября тронулись из Москвы подводы с ранеными, больными и награбленной добычей. Их прикрывали пехотная дивизия Клапареда и кавалерийский отряд Генерала Нансути. Дано было повеление обращать в Смоленск команды и транспорты, какие встретятся на дороге. Стоявшему в Можайске Жюно предписано примкнуть к обозам и составить арьергард тяжестей, отправленных из Москвы, истребив предварительно ружья и амуницию, во множестве находившиеся в Колоцком монастыре, после раненых и убитых. Вся кавалерия Вице-Короля и пехотная дивизия его корпуса, Брусье, отряжены были в виде авангарда на новую Калужскую дорогу, к Фоминскому.