Князь Кутузов не мог еще знать о приготовлениях Наполеона к выступлению из Москвы. Также не дошло до него и Высочайшее повеление о начатии наступательных действий, отправленное 2 Октября. Стоя твердой ногой в Тарутине, он ограничивался устройством армии и истреблением неприятеля летучими отрядами и народом, приказывая раздавать поселянам как можно более оружия. Против нашего авангарда расположен был Мюрат со всей резервной кавалерией и четырьмя пехотными дивизиями, всего до 25 000 человек. Французы стояли на правом берегу Чернишны, от впадения ее в Нару до селений Тетеринки и Дмитриевского. Правый фланг Мюрата был защищен крутыми берегами Нары и Чернишны, но его левое крыло стояло в местах открытых, без природной и искусственной обороны. Находившийся на оконечности сего фланга лес не был занят неприятелями; они даже не сделали в лесу засек и не имели в нем постов.
Несколько раз казаки авангарда Милорадовича пробирались сквозь лес, до крайней опушки, откуда ясно видели лагерь неприятельский и все, в нем происходившее. Казачья партия с сотником Урюпинским заходила даже в тыл французам, не бывши ими примечена. Об оплошности Мюрата уведомили казаки начальников своих, и, когда показание донцов были дознаны справедливыми, родилась мысль о возможности подвести скрытно часть армии к нашей передовой цепи, а с другой частью пройти лесом и ударить во фланг французов. Беннигсен предложил Князю Кутузову напасть на Мюрата. Фельдмаршал не вдруг с ним согласился, держась других мнений об образе настоящей войны и способах восторжествовать над Наполеоном. Довольный положением, в какое поставил французскую армию, Князь Кутузов не хотел выводить Наполеона из бездействия, считал полезнее не вызывать на бой, не будить усыпленного в Кремле льва. «Чем долее останется в Москве Наполеон, – говорил Князь Кутузов, – тем вернее наша победа». Беннигсен основывал свое мнение не на одном только оплошном расположении Мюрата, но и необходимости атаковать французов, прежде нежели Виктор присоединится к Наполеону. Для пояснения сего обстоятельства надобно сказать, что у нас имели сведения о выступлении Виктора из Минска к Смоленску, но не знали о данном ему повелении остановиться в Орше, а потому полагали, что Виктор идет на Москву. Беннигсен не довольствовался одними словесными доводами и 5 Октября представил Князю Кутузову следующее письменное предложение: «По всем сведениям видно, что ожидаемые Наполеоном подкрепления, под начальством Виктора, находятся на марше и уже близко. И так, кажется необходимым, без потери времени, со всеми силами атаковать стоящего против нас Мюрата, прежде нежели подкрепления прибудут к неприятелю. Тем более следует не откладывать нападение, что, как слышно, сам Наполеон с гвардией в Москве, а у Мюрата артиллерии немного, и вся его кавалерия не превышает 8000 человек. Если мое предложение, важность которого вы лучше меня обсудить изволите, удостоится вашего одобрения, то прошу приказать мне представить на ваше рассмотрение диспозицию к атаке; тем удобнее атаковать неприятеля, что против нас равнины, с небольшими лесами».