25 Октября, на другой день после Вяземского сражения, согласно повелениям, Милорадович пошел по столбовой дороге, Платов правее, а Граф Орлов-Денисов влево от нее. Главная армия имела дневку в Быковой. Наполеон был с гвардией в Славкове, куда тянулись его корпуса; арьергардом неприятельским командовал Ней. Милорадович и Платов ночевали у Полянова. 24-го продолжалось общее движение. Неприятели шли, почти бежали по столбовой дороге. Милорадович прибыл к Зарубежу; Платов был правее от него и на одной с ним высоте, а Князь Кутузов перешел из Быкова в Красную. Он писал: «С главной армией надеюсь я быть 29-го на высоте Смоленска, откуда, соображаясь с движением неприятельским, действовать буду по обстоятельствам» [502] . 25-го Князь Кутузов выступил из Красной в Гаврюково, где принял намерение: «перерезать дорогу из Ельни в Дорогобуж, выйти потом на дорогу из Ельни в Смоленск и, пройдя некоторое пространство по ней, оставить Смоленск вправо, продолжая марш прямо на Красной, и далее к Орше, на операционную линию неприятеля». «Избрав сей путь, – говорил он, – достигаем мы кратчайшим путем Орши, переправляясь только один раз через Днепр при сем городе, тогда как неприятелю, по прямейшему пути, предстоят три переправы через оную реку, при Соловьеве, Смоленске и Орше» [503] . Вследствие сего предположения, Фельдмаршал хотел иметь армию в совокупности и приказал Милорадовичу преследовать неприятеля только за Дорогобуж, а потом, не доходя до Михалевки, спуститься влево на соединение с армией, которая 27-го пришла в Ельню и остановилась там на сутки.
Во время движения главной армии из окрестностей Вязьмы к Ельне, от 23 до 27 Ноября, Милорадович и Платов шли по данному им после Вяземского сражения назначению, первый столбовой дорогой, второй правее, а Наполеон, находясь с гвардией в голове своей армии, спешил через Соловьево в Смоленск, куда велено было собраться всем корпусам, за исключением Вице-Короля, получившего приказание повернуть из Дорогобужа через Улхову слободу и Духовщину на Витебск, в подкрепление действовавших на Двине и теснимых Графом Витгенштейном корпусов.
26 Октября, не доходя 8 верст до Дорогобужа, передовые войска Милорадовича атаковали неприятеля, расположенного на ночлеге при реке Осме, и привели его в такое замешательство, что Французы бросали орудия с моста и, толпясь на нем, падали в реку. Вскоре подошел Милорадович к Дорогобужу, где находился Ней, имея повеление удерживать несколько времени город и тем дать возможность армии и обозам отойти к Соловьевой переправе, а Вице-Королю к Улховой слободе. Авангард Милорадовича, под начальством Юрковского, очистил половину города без затруднения, но потом был остановлен выстрелами из укрепления, устроенного неприятелями на высоте собора и обнесенного палисадами. Одна часть авангарда атаковала укрепление с фронта, другая пошла в обход, что побудило Французов оставить укрепление и удалиться в остальную часть города, в намерении там защищаться. На так называемой Соборной высоте поставили наши 2 орудия. Огонь их и натиск егерей заставили Французов поспешно отступить и бросить 6 орудий. Уходя, они зажгли Дорогобуж; пожар начал распространяться, но был потушен густым снегом и усердием Русских солдат. Милорадович назначил в город коменданта и разослал объявление, сзывая жителей к возвращению в дома. Расставив городовые и загородные посты, все войска расположились в Дорогобуже на отдых; преследование неприятеля, по причине бурной погоды, было отложено до другого дня. Едва замолкли выстрелы и прошло несколько часов по освобождении города, как отовсюду, из лесов и дебрей, стали стекаться в него граждане, едва веря от радости глазам своим и едва чувствуя от изнеможения радость: видеть родной город их во власти соотечественников. В благочестивом восторге престарелый священник бросился со слезами к ногам Милорадовича, призывая Господа во спасение воинов, подвизающихся на освобождение Русского Царства и Святой Церкви. Жители умоляли сказать им: могут ли они привести в дома свои семейства, живущие в лесной глуши, и не придут ли опять Французы? Получив утешительное уверение, что пленение кончено, они, отбежав несколько шагов в те стороны, где были их страждущие семейства, опять возвращались с вопросом: «Ну, как мы притащим стариков и детей, а злодеи-то привалят опять сюда?» Когда повторенными заверениями рассяно было опасение их, то, положа несколько земных поклонов перед опустошенным неприятелями собором, священным для них и в самом срамном опустошении, они спешили за семействами. Получа донесение о занятии Дорогобужа, Князь Кутузов приказал Смоленскому ополчению идти туда из Ельни и, расположась там, заняться введением порядка в городе и уезде. Милорадович, имея повеление сблизиться с армией, поворотил за Дорогобужем влево, на Алексеевское, отправив за неприятельским арьергардом по столбовой дороге Карпова с казаками, имевшего в подкрепление отряд Генерал-Майора Юрковского. Платов обратился из Дорогобужа вправо, на Улхову слободу, за Вице-Королем.