Привлеченный любовью скитоначальника, Герасим остался и определен был в кухню помощником повара. Через год по поступлении в скит Герасима прибыл в Оптину пустынь Александр Михайлович Гренков (впоследствии известный старец Амвросий). Поживши несколько времени в монастырской гостинице, а затем в монастыре, он наконец в ноябре 1840 года переведен был в скит и определен на место Герасима помощником повара, а Герасим сделан был главным поваром. Общим их удовольствием было на досуге побеседовать. Беседы эти, впрочем, не препятствовали их благочестивой жизни, и они мирно проводили дни свои. Но вот Герасиму нужно было сходить в свой губернский город Тверь, чтобы выручить из Казенной палаты засвидетельствованный увольнительный приговор свой от общества, который почему-то очень долго не высылался из палаты. Сурово принял его секретарь палаты: "Эти мне монашествующие, как нож по горлу, — зашумел он на Герасима, — только чай пить да калачики есть! Ты, брат, подожди!". А так может каждый рассудить: если бы самого секретаря-то посадили в монастырь да заставили каждый день неопустительно к службам церковным ходить, да пищу на братию готовить, да помои выносить — так не рад бы был и калачикам. Да еще откуда взять-то их монаху в общежительном монастыре, где доходов монахам никаких нет? Впрочем, как бы там ни было, а просьба Герасима увенчалась успехом. Ему выдали из палаты увольнение, и он в радости возвратился в скит. Но тут встретило его новое горе. В его отсутствие Александр Михайлович занял место главного повара; и когда возвратился Герасим, его определили быть помощником повара, значит, понизили. Расстроился Герасим. Придет в кухню, сядет на лавку, болтает ногами и ничего не делает. "Что же ты ничего не делаешь?" — спрашивает повар. — "Я не мирен", — отвечает помощник. Впрочем, немирство это длилось недолго. Сходил он к старцу Макарию, открыл ему свою немощь и, получив от него душеспасительное наставление, стал по-прежнему в мирном устроении духа усердно трудиться в кухне в качестве помощника.
29 марта 1844 года Герасим определен был в число скитского братства указом Духовной консистории. Затем он несколько времени исправлял послушание пономаря в скитской церкви. Но еще в молодых годах заболел и отставлен был от всех послушаний. Из опасения близкой кончины он даже келейно принял постриг в мантию. Когда же несколько оздоровел, тогда его уже формально представили к мантии и по разрешении он пострижен был настоятелем отцом игуменом Моисеем 17 ноября 1851 года. Нужно при сем заметить, что постриг в мантию не повторяется, так как раз данные монахом Господу обеты и без повторения остаются навсегда во всей силе. Если же монах хочет обеты свои повторить, то для сего должен принять пострижение уже в схиму. Так было и с отцом Герасимом. При формальном пострижении в храме Божием отец настоятель постриг его, по-видимому, в мантию, но по чину пострига схимнического. Неизвестно только, когда дано ему было имя Геннадий, при первом или втором пострижении. Здоровье отца Герасима от времени все-таки не исправилось как должно; и потому он уже не годился к посвящению в сан иеродиакона и прожил, так сказать, в тени всю свою последующую долгую жизнь. 14 марта 1860 года, по-старинному, уволен был за штат.
Вследствие своего слабого здоровья отец Геннадий проводил жизнь уединенную. В положенные в скиту служебные дни он всегда своевременно приходил в церковь к службам Божиим, в прочие же дни пребывал в келлии; сам вычитывал для себя все скитские молитвенные правила, во время которых, как и во время служб церковных, часто по немощи сидел. Бывало нередко, что труженик сей на целый день впадал в совершенное расслабление, называя себя в это время "оловянным". (Говорил он на "о".) Но в таком положении он не опускал молитвенных правил, и если от бессилия не успевал иногда с вечера прочитать молитвы на сон грядущим, то прочитывал их уже по прошествии ночи, утром; а затем начинал читать утреннее правило наступающего дня.