Несмотря на то что отец Геннадий не пользовался хорошим здоровьем, Господь судил ему пожить долгое время. Только к концу жизни он все более и более ослабевал в силах и испытывал недуги: некоторое время страдал мочезадержанием, голова у него, может быть от худосочия, покрывалась кровавыми шишками вроде чирьев, и силы его совсем ослабевали; так что он не мог уже по-прежнему сам вычитывать молитвенные правила, а вычитывал ему сосед, молодой послушник. О недугах своих больной много не беспокоился, а только, бывало, вздохнет и скажет: "Что делать?! Нужно и поболеть, и поболеть нужно". В течение долговременного недугования отец Геннадий ежедневно в субботу в своей келлии сообщался Святых Христовых Таин, которые приносились ему скитскими иеромонахами. Был он особорован святым елеем и благодушно ожидал, когда настанет час воли Божией отойти ему от временной сей жизни.
Интересно было в это время его свидание с Калужским Преосвященным Макарием. За год до кончины отца Геннадия, именно летом 1898 года, владыка прибыл в Оптину пустынь и по обычаю, отслуживши в монастыре литургию, посетил скит. Нужно было ему проходить мимо геннадиевского корпуса, и больной отец Геннадий пожелал получить от владыки благословение. Вот вывели его под руки два монаха на крыльцо. Когда приблизился Преосвященный, отец Геннадий, с детскою любовью и благоговением взирая на святителя Христова, протянул к нему руки и, приняв от него благословение, проговорил: "Ножку бы, ножку бы вашу поцеловать!". А где там ножку поцеловать, когда спина не гнется и двое держат под руки? "Сколько тебе, старец, лет?" — милостиво спросил Преосвященный. — "Восемьдесят шестой", — ответил с детскою улыбкою отец Геннадий. — "Ну, это еще что за старость!" — шутливо промолвил владыка и пошел далее.
Последний год жизни отца Геннадия быстро протек, и к осени старец совсем ослабел. Посетившему его близкому монаху сказал: "Вот-вот, уже и с постели встать не могу. Простите!" — и поцеловался с ним в уста. В предсмертное время он ежедневно сообщался Святых Христовых Таин. Настало наконец 2-е число сентября 1899 года — празднование Калужской иконы Божией Матери, и в три часа пополудни старец мирно почил о Господе, на 87-м году своей жизни, проживши в скиту более 60 лет. На третий день после его кончины было в скиту соборное служение литургии и затем погребение. На надгробной чугунной плите его изображены следующие стишки:
Инок Геннадий
(†2/15 сентября 1851)
В миру Климент Никитич, родом из мещан города Путивля Курской губернии, вдовец. Будучи мирским, он путешествовал в Палестину, во град Иерусалим, где и пострижен был в монашество и наречен Геннадием. Возвратившись из Иерусалима, он в 1823 году 6 сентября поступил в Оптинский скит и определен в [рясофорные] послушники с прежним именем. Во все время его пребывания в скиту послушанием его было ездить в разные губернии по сбору разных благотворений в пользу обители. К концу жизни отец Геннадий лишился зрения и постепенно ослабевал телесными силами и потому ежегодно соборовался святым елеем, приуготовляясь таким образом к исходу в вечность: 2-го числа сентября 1851 года, в день воскресный, он пожелал причаститься Святых Христовых Таин. Это его благое желание было исполнено. И в тот же день в 10 часов пополудни он тихо почил о Господе на 79-м году от роду.
Послушник Георгий
(†24 декабря 1833 /6 января 1834)
Родом из московских мещан, поступил в скит в 1831 году, где и прожил два года с половиною. Под 24-е число декабря 1833 года у него обнаружились признаки холеры, которая быстро развивалась, так что 24-го числа он был уже покойник. От роду ему было 24 года.
Монах Григорий (Косых)
(†16/29 декабря 1893)
В миру Григорий Иванович Косых. Крестьянин Воронежской губернии Павловского уезда Нижне-Ламовской волости села Островки. Поступил в скит в 29 лет в январе 1885 года. Послушание его было рабочее. Кроме того, он был певчим на левом клиросе. 3 апреля 1892 года в Великий Пяток пострижен в рясофор. Долго болел чахоткою и перед смертью келейно пострижен был в мантию.
Скончался 16 декабря 1893 года, удостоившись в этот день Святых Христовых Таин.
Инок Димитрий (Алексеев)
(†29 марта /11 апреля 1864)