В скит поступил Иван Иванович в начале 40-х годов уже после кончины старца Леонида. С января 1844 по январь 1846 года был он в скиту братским поваром. 14 июня 1846 года указом Духовной консистории определен в число скитского братства. Из кухни он взят был в келейники к старцу батюшке отцу Макарию, каковую обязанность отправлял до ноября 1852 года. Когда же старцем Макарием было ему сказано, что он должен оставить келейное послушание, он испросил у старца благословение взять для своих келейных потребностей несколько полотенец и другого мелкого белья, чего у старца от усердствовавших благотворителей было всегда в запасе много. Старец дозволил ему взять, сколько ему хотелось, и он забрал потому очень достаточное количество. Келлия определена ему была на пасеке. И вот в первую же ночь пребывания его в новой келлии, когда он с прочими скитянами ушел на утреннее правило в соборную келлию, забрались к нему какие-то воры и все у него покрали.
29 июня 1852 года Иван Иванович пострижен был в мантию с именем Иларий. 16 июня 1855 года рукоположен в иеродиакона, а 13 августа 1862 года — в иеромонаха.
Отец Иларий отличался особою простотою и незлобием и пользовался любовью всей скитской братии и монастырской братии. При жизни старца Макария отец Иларий имел духовное отношение к нему, а после — к его преемнику батюшке отцу Амвросию в простоте сердца с верою и послушанием. Когда старец Макарий был жив, он произнес об отце Иларии такой отзыв: "Иларий не из таких людей, что, по общепринятому выражению, "схватывают звезды с неба", а в дело годится". И действительно, годился в дело. По назначению в 1862 году жившего в соборной келлии иеромонаха Илариона скитоначальником и перешедшего в начальнический корпус отец Иларий перемещен был на его место в соборную келлию, а с 1863 года и до кончины своей был помощником монастырского духовника и заслужил общую любовь своих духовных чад. Келейным занятием его в свободное время было делание ложек, а также и писание уставом. Он писал уставом хорошо, и когда книга преподобного Исаака Сирина не была еще напечатана, всю ее переписал для себя. А теперь рукопись эта хранится в скитской библиотеке.
С начала 1872 года, когда скитоначальник иеромонах Иларион сильно заболел, отец Иларий почти бессменно отправлял в скиту церковные службы. Вообще, здоровье его было крепкое, изредка только по временам он страдал от головной боли, которая всегда продолжалась у него аккуратно одни сутки, после чего он опять чувствовал себя вполне здоровым. В то время как скитоначальник отец Иларион болел уже предсмертною болезнью, некоторые из братий обращались к нему с такими словами: "Вот, батюшка, оба наши старца (иеромонах Амвросий и иеромонах Иларион) больные. Скончается отец Иларион, вас тогда поставят скитоначальником". На эти слова у отца Илария бывал всегда один ответ: "Э, они еще нас переживут". По отношению к самому отцу Иларию слова эти были пророческими, хотя, без сомнения, отец Иларий не придавал им этого значения.
Настал сентябрь 1872 года. Отец Иларий, по заведенному в скиту обыкновению, отправился 14 сентября с некоторыми из скитских братий на скитскую лесную дачу или хутор собирать грибы — рыжики, которых в этот год был большой урожай. Несмотря на дождливую погоду, они пробыли там двое суток. 16 сентября отец Иларий возвратился в скит и, несмотря на то что чувствовал сильную простуду, 17-го числа в воскресенье отправил полную церковную службу. 18-го же в понедельник он опять ходил, только уже недалеко от скита, в лес за грибами, до которых, кстати сказать, был большой охотник, и еще более простудился. Однако в этот день он еще был на общем послушании и вместе с прочими скитянами чистил свеклу. Во вторник слег в постель, но никто не догадывался, что болезнь его опасная. В пятницу 22-го числа, когда болезнь отца Илария еще более усилилась, ему предложили исповедаться и причаститься Святых Таин. Он изъявил было желание причаститься на следующий день в субботу, но старец батюшка отец Амвросий нашел нужным не откладывать это. В три часа пополудни он посетил болящего, который успел исповедаться у него и объяснил все, что нужно было для его успокоения душевного. После того отец Иларий был сообщен Святых Христовых Таин, а во время вечерни совершено было над ним Таинство Елеосвящения.