1816 – дает уроки гравирования великим князьям Михаилу и Николаю.
Не позднее апреля пишет портрет Василия Жуковского и карандашный портрет Ивана Крылова.
14 мая – уезжает в Италию на три года как пенсионер императрицы Елизаветы Алексеевны.
Июль – сентябрь – живет в Женеве. Исполняет живописные и карандашные портреты членов семейства Дюваль и экспонирует их на выставке Общества изящных искусств в Женеве.
26 октября – прибывает в Рим.
1817 – снимает в Риме мастерскую.
10 июня – посылает подробное письмо-отчет о своем путешествии.
1818 – в мае картина «Молодой садовник» доставлена в Петербург и выставлена в Эрмитаже.
В октябре в Рим прибывают пенсионеры Академии художеств – С. Гальберг, М. Крылов, В. Глинка и С. Щедрин. Принимает участие в их устройстве, нахождении заказов и мастерских.
1819 – в феврале в Рим прибывает великий князь Михаил, посетивший мастерскую Кипренского.
В апреле участвует в Риме в выставке иностранных художников, показав «Голову плачущего ангела». Пишет картины «Девочка в маковом венке с гвоздикой в руке» и «Цыганка с веткой мирта в руке».
1820 – в мае пишет «Автопортрет» для галереи Уффици во Флоренции. Работает над картиной «Анакреонова гробница». Возникает конфликт с русскими чиновниками.
1821 – Заканчивает «Анакреонову гробницу».
Конец сентября – собирается в Париж. Пишет письмо кардиналу Консальви с просьбой определить Мариуччу в одно из учебных заведений Парижа и о своем желании жениться на ней, когда ей будет 14 лет.
1822 – в феврале живет во Флоренции.
В марте едет через Геную в Париж.
24 апреля – экспонирует свои произведения в Парижском салоне в залах Лувра.
1 сентября – заканчивается срок выплаты пенсиона.
В конце года и начале следующего пишет портрет Е. Авдулиной.
1823 – в июне уезжает из Парижа с Лобановым-Ростовским.
Июль – исполняет в Мариенбаде карандашный портрет Гете.
8–12 августа – приезжает в Петербург. В Эрмитаже проходит выставка его работ. Граф Д. Н. Шереметев берет его под свое покровительство.
1824 – получает заказ на портрет императрицы. Работает над портретом Шереметева в Фонтанном доме, где ему предоставлена студия. Частый гость в доме князя Ивана Гагарина и Екатерины Семеновой.
С 1 по 14 сентября – на выставке в Академии художеств показывает ряд произведений, в том числе портрет Дмитрия Шереметева.
1825 – в феврале выставляет в своей мастерской картон «Аполлон, поразивший Пифона».
1826 – в начале года участвует в выставке Общества поощрения художников.
Летом живет на даче А. Ф. Шишмарева в Новой Деревне. Пишет живописный портрет хозяина дачи.
В октябре обращается с прошением к кардиналу Т. Бернетти, приехавшему в Россию на коронацию нового императора, сообщая о своем намерении жениться на Мариучче.
1827, конец мая – июнь – по заказу Антона Дельвига пишет портрет Александра Пушкина.
С 1 по 15 сентября – участвует в выставке в Академии художеств, где ему выделен целый зал. В течение года пишет картину «Бедная Лиза».
1828 – в марте рисует Анну Оленину.
19, 22 и 26 июня – в «Санкт-Петербургских ведомостях» публикуется сообщение о его отъезде из Петербурга за границу.
В конце года приезжает в Рим. Встречается с кардиналом Бернетти. Отыскивает Мариуччу.
1829 – в начале года живет в Риме.
В марте – приезжает в Неаполь и поселяется в одном доме с С. Щедриным.
Август – пишет для короля Франциска I картину «Неаполитанские мальчики».
Вторая половина года – исполняет в Неаполе карандашные портреты Софьи Голенищевой-Кутузовой (в девичестве Рибопьер), «Неизвестная с косынкой на шее» и «Молодая девушка с мальтийским крестом» (есть предположение, что это Мариучча).
1830 – заканчивает «Сивиллу Тибуртинскую». В качестве этюда к ней пишет «Ворожею со свечой». «Сивиллу» вместе с рядом старых работ выставляет на художественной выставке в Неаполе.
1831 – живет в Неаполе. Переименован профессором исторической и портретной живописи второй степени.
Февраль – передает через Бенкендорфа письмо Николаю I, в котором просит беспроцентную ссуду в 20 тысяч рублей под залог семи своих картин и одной им отреставрированной картины Тициана.
14 июля – резолюция Николая I в отношении принятия картин: «Повременить».
5 августа – избран советником Академии художеств в Неаполе (по классу графики).
В течение года пишет «Мальчик-лаццарони», «Неаполитанская девочка с плодами», «Читатели газет в Неаполе».
1832, 21 апреля – уезжает из Неаполя в Рим.
Июнь – июль – выставляет картины в выставочном зале на Пьяцца дель Пополо – с разрешения канцелярии Ватикана. Выставку посещает Александр Иванов.
1833 – в начале года пишет портрет Торвальдсена.
В мае римскую мастерскую художника посещает Василий Жуковский.
В октябре картины, присланные в Петербург графу Шереметеву, показаны в Академии художеств. Николай I покупает с выставки «Вид Везувия с моря» за 2 тысячи рублей.
1834 – в конце февраля уезжает из Рима во Флоренцию. Там начинает писать портрет графини Потоцкой и ее сестры.
В октябре на несколько дней уезжает в Милан и Болонью. Потом живет в Риме.