1595 год. 30 марта. - «На Орле воевода князь Борис княж Петров сын Татев да голова Степан Иванов сын Данилов… В болтом полку с Тулы воеводы Степан Александрович Волоской да князь Михайло Туренин. Да в большом же полку с воеводою Степаном Александровичем сходные воеводы: …с Орла воевода князь Борис Татев да голова Степан Данилов…»Осень. «На Орле голова Степан Данилов… В сторожевом полку воевода князь Иван Ромодановской да голова князь Григорей Шеховской. Да в сторожевом же полку с воеводою со князем Иваном с Ромодановским сходные головы: …с Орла голова Степан Данилов.…На Орле казачья голова Дементей Яковлев».1596 год. 4 марта. - «На Орле воевода Василей Тимофеев сын Плещеев да голова Федор Данилов сын Чюлков… В передовом полку з Дедилова воеводы князь Борис Петрович Татев да князь Ондрей Звенигородцкой. Да в передовом же полку с воеводою со князем Борисом сходные воеводы: …с Орла воевода Василей Тимофеев сын Плещеев да голова Федор Чюлков».Осень. «На Орле голова Федор Чюлков». Осадным головой на Орле служил Лавер Кандауров.1597 год. 25 февраля. - «На Орле воевода князь Федор (Збой) Васильевич Туренин да голова Федор Колтовской… В большом полку с Тулы воеводы Степан Александрович Волоской да князь Иван Ромодановской. Да в большом же полку быть (с) воеводою Степаном Александровичем Волоским сходные воеводы: …с Орла воевода князь Федор Туренин да голова Федор Колтовской.На Орле осадная голова Семейка Трубицын».1598 год. Весна. - «На Орле воевода князь Федор (Збой) княже Васильев сын Туренин да голова Федор Борисов сын Колтовской… В большом полку с Тулы воеводы князь Михайло Петрович Катырев Ростовской да князь Григорей Ромодановской. Да в большом же полку быти с воеводою со князем Михаилом Катыревым сходные воеводы: …с Орла воевода князь Федор Туренин да голова Федор Колтовской…И того же дни (11 мая. - В. Н.) указал государь послать во все украинные городы жильцов к воеводам и к головам про свой государев приход сказати и воевод и голов, и всех ратных людей о здоровье спрашивати: …в Перемыщль, в Лихвин, в Белев, в Болхов, на Орел, в Корачев жилец Йгнатей Петелин.И июля в 19 день указал государь царь и великий князь Борис Федорович (Годунов. - В. Н.) всеа Русии по тем вестей послати свои государевы грамоты… на Орел к воеводе ко князю Федору Туренину да голове Федору Колтовскому… а с Орла воеводе князю Федору Туренину да голове Федору Колтовскому со всеми людми иттить в Болхов и ждати им в тех городех крымских посланников. Да как в те городы крымские посланники придут, и им, свестяся в тех городех с воеводами и с головами, выехав встречати крымских посланников со всеми полки, и полки им (п)оказати. А как крымские посланники те городы пройдут, и им со всеми ратными людьми иттить по своим местам, где хто был».29 июня. «На Орле воевода квязь Гаврила княж Семенов сын Коркодинов да голова Федор Колтовской. И июля в 29 день голова Федор Колтовской взят к Москве, а 107-го ( 1589 г . - В.Н.) октебря воевода князь Гаврила послан в Чернигов, а на Орел послав голова изо Мденска Степан Колтовской.В передовом полку з Дедилова квязь Иван Татев. В передовом же полку с воеводою со князем Иваном Татевьш сходные воеводы: …с Орла воевода князь Гаврила Коркодинов да голова Федор Колтовской…»На Орле осадным головой продолжал служить Семейка Трубицын.1599 год. Апрель. - «Того же году с апреля велел государь быти воеводам в украином разряде для приходу крымских людей. А указал государь вместо тульского разряду быти украннному разряду на три полки во Мценску да в Новосили, да на Арле; В большом полку во Мценску боярин князь Тимофей Романович Трубецкой да князь Иван Петрович Рамодановской. В передовом полку в Новосили Петр Федорович Басманов да князь Володимер Васильевич Кольцов-Мосальской. В сторожевом полку на Арле князь Борис Петрович Татев да Богдан Иванович Полев».1600 год. Февраль. - «В сторожевом полку на Орле воевода князь Борис Петрович Татев да Иван Иванов, сын Полев».1601 год. Весна. - «В сторожевом полку на Арле князь Борис Петрович Татев да Богдан Иванов сын Полев……А по вестем велено воеводам сходитца в сход по росписи: …в сторожевое полк ко князю Борису Петровичи) Татеву быти в сход воеводам из Ряского (Ряжска. - В.Н.) князю Ондрею Чюмахову да голове Ивану Давыдову».1602 год. Весна. - «В сторожевом полку на Арле князь Иван Дмитреевич Хворостинин да князь Иван Федорович Жировой… в сторожевой полк ко князю Ивану Дмитреевичю Хворостинину быти в сход из Ряского князю Юрью Приимкову да Федору Кологривову».Осень.«На Арле Ондрей Замыцкой» (в сторожевом полку. - В.Н.).1603 год. Весна. - «В сторожевом полку на Арле князь Иван Иванович Курлетев да князь Иван Федорович Жировой. А после того был князь Василей Щетинин,Того же году в ыюле посылал государь смотрети дворян и детей боярских: …в сторожевой полк на Орел Василья Савинова сына Плещеева».1604 год. Апрель. - «В сторожевом полку на Орле князь Иван Петрович Рамодановской да князь Дмитрей Михайлович Борятинской». «Тово ж году под осень посланы воеводы в полки на обмену большим воеводам: …в сторожевой полк на князь Иванове место Петровича Ромодавовсково Федор Онъдреев сын Еропкин».Август, «…в сторожевой полк на Орел в украйной розряд да под Кромы в полки столник Федор Васильевич Волынской».1604 год. Осень-зима. - «Лета 7113 году при царе Борисе на Орле были головы: Григорей Иванов сын Микулин, Истома Михайлов сын Михнев, а с ними были на Орле Белогороцкие годовалщики дворяне и дети боярские Мещаня, Козличи, Белевды. И при них приходили на Орловские места войною Околенские волости мужики и Кромчаня, и головы Григорей Микулин да Истома Михнев с Орла посылали на них посылку Самоила Лодыжевскова с сотнею, и мужиков побили; и на том бою ранили Мешанина*Алексея Степанова сына Сабакина. И Олексей Сабакин с тово бою от голов от Григорья Микулина да от Истомы Михнева к государю сеуньчом присылай. А после тово велел государь быти на Орле воеводою князю Ондрею княжь Иванову сыну Бахтеярову Ростовскому да голове Истоме Михнееву; а дворяном и детям боярским быти на Орле тем же городом: Мещяном, Козличам, Бедевцам. А голове Григорыо Микулину с Орла велено быти в Бельгород с стрелцы.