Первое серьезное испытание городу выпало в 1571 году в связи с нашествием хана Девлет-Гирея. Вторгшиеся на русские «украйны» крымские татары перешли на левый берег Оки через брод Быстрый в 20 верстах южнее Орла (в районе современного села Спасское-Салтыки) и прошли мимо Орла, переправившись через реку Орел примерно в районе нынешнего Царева Брода. Осаждать Орел и тратить время на хорошо укрепленную крепость Девлет-Гирей не стал, он торопился пройти во внутренние густонаселенные области Московского государства. Можно полагать, что «войну», т.е. згонных отрядов для захвата добычи хан из-за спешки не распускал, и окрестности Орла не очень пострадали, хотя несомненно, что попавшиеся им на пути деревни и поля татары «пожгли и потапочили», похватав не успевших укрыться в крепости людей. Сам город также находился в серьезной опасности: значительная часть его гарнизона - «лучшие люди», была направлена в «сход» с главными силами русской рати к Серпухову. Опасность, угрожавшая Орлу, была весьма реальной, и в следующем, 1572 году царь Иван Грозный приказал укрепить города, в непосредственной близости от которых проходил Девлет-Гирей, - Орел и Болхов «более прежнего». В этом же году отряд орловских служилых людей бился в знаменитой битве при Молодях, где русское войско под началом князя Михаила Ивановича Воротынского нанесло сокрушительное поражение орде хана Девлет-Гирея. В сражении в составе полка Правой руки участвовали 350 орлян, по-видимому, в основном детей боярских, со своим воеводой Григорием Долгоруковым, а также в Сторожевом полку сотня орловских казаков «с пищальми» (13). Летом 1573 года орловские служилые вместе с ратниками из других городов выводились на Оку в районе Коломна - Серпухов для прикрытия подступов к столице. Для удобства несения службы они разделялись на две половины, меняясь ежегодно в порядке очереди. Одна половина оставалась в городе, а другая выводилась в «сход» (на соединение) с главными силами русской рати в Калугу, Тулу, Серпухов, Коломну или иной город в зависимости от обстановки. В 1574 г . орловских служилых приписали к Тульскому Большому полку под начало воеводы Бориса Васильевича Серебряного. Осенью этого же года крымские татары совершили набег на рязанскую землю, и Б. В. Серебряный с воеводами украинных городов (в походе участвовали служилые из Тулы, Дедилова, Данкова, Пронска, Михайлова и Ряжска) организовал против них поход. Воеводы Орла, Мценска и Новосиля с ратными людьми «в сход не поспели». В 1576 году небольшой отряд татар приходил на «орельские места», под Орел. Весной 1580 года на пополнение войск, действовавших на западной границе, в «сход» во Ржев были направлены ратные люди из Переяславля-Рязанского, Пронска и Орла (14). Напомним, что перед этим русские войска потерпели несколько неудач - польский король Стефан Баторий взял Полоцк, Великие Луки и Невель.В 1596 году орляне участвуют в строительстве и заселении русского города - Курска*, а в 1599 году - Валуек. Можно не сомневаться, что и ранее, в 1595 году, при строительстве Кром, располагавшихся всего в 20 верстах южнее Орла, главную роль сыграли орляне. Вполне возможно, что большая часть «сведенцев», обосновавшихся в городе, была переселена сюда из Орла. Предположительно, орловцы и новосильцы участвовали и в строительстве Ливен в 1586 году.В конце XVI века происходит передислокация русских войск, охранявших южные рубежи Московского государства. Если ранее они располагались на берегу Оки по линии Коломна - Серпухов, а Большой полк находился в Туле, то с 1599 года основная линия обороны перемещается южнее: Передовой полк украинного разряда стал в Новосиле, Большой - во Мценске, Сторожевой - в Орле. Эта дислокация сохранялась вплоть до 1605 года (15).