Орёл изначальный

3 июля Лисовский подошел к Брянску. Город был ему хорошо знаком, он пытался взять его еще в 1607 году совместно с Лжедмитрием II. В течение восьми дней литовцы и поляки неоднократно «жестокими приступами» штурмовали город, пытаясь из пушек пробить брешь, но эта осада, как и предыдущая. окончилась безрезультатно. Литовцы «ничего Брянску не сделаша». Немногочисленные брянские стрельцы, казаки, дети боярские, дворяне и другие осадные люди под руководством воеводы Петра Воейкова отбились и город «от литовских людей отсидели».
Потеряв под стенами Брянска многих своих соратников, Лисовский 11 июля снял осаду и бросился к Карачеву, где, как он узнал, стоит посланный против него воевода Юрий Шаховской. Карачев был взят внезапным штурмом, а Шаховской пленен и отослан в Литву. В Карачеве к Лисовскому подошло еще около 600 человек из Речи Посполитой.
Орловский воевода Даниил Яблочков бежал, прослышав про падение Карачева и боясь, что Орел постигнет та же участь. Вместе с воеводой покинули город стрельцы из орловского гарнизона, а также посадские люди, унося что можно из своего нехитрого имущества. Когда в город нагрянули «лисовчики», сопротивления им оказать было некому. Лисовский опустевший город «сжег и разорил до основания и наряд (пушки) поймал» (2). Часть орудий служилым удалось увезти: в 1635 году из Мценска в Орел были возвращены две пушки полковых и пять пищалей затинных, все же остальное, в том числе и тяжелая артиллерия, по-видимому, досталось в качестве трофея Лисовскому.
Весть о вторжении Лисовского и сожжении им городов вызвала беспокойство в Москве, слишком памятны были его прошлые подвиги. Против него спешно снарядили войско, во главе которого поставили освободителя Москвы князя Дмитрия Михайловича Пожарского, воевод Степана Исленьева, Ивана Пушкина и дьяка Семена Заборовского.
Оно оказалось небольшим, удалось собрать всего около 690 дворян и иноземцев и 1259 казаков. В Московском государстве после десятилетия Смуты и междоусобиц ощущалась «великая скудость ратными людми». Поэтому, согласно царскому указу, Пожарскому «со товарищи» должны были помочь людьми воеводы Болхова, Белева и других городов, через которые двигалась рать. Зная образ ведения войны Лисовским, воеводам дали наказ в походе и на станах соблюдать величайшую осторожность: «Розпрося про дорогу накрепко, послать наперед себя дворян, велеть им на станах, где им становиться, места разъездить и разсмотреть, чтоб были крепки. да поставить надолобы; а как надолобы около станов поставят и укрепят совсем накрепко, то воеводам идти на стан с великим береженьем, посылать подъезды и проведывать про литовских людей, чтоб они безвестно не пришли и дурна какова не учинили» (3).