Лидер эскадренных миноносцев «Харьков». В 6.30 «Харьков» с дистанции 70 кбт начал обстрел Ялты. За 16 минут он выпустил без корректировки по меньшей мере 104 130-мм осколочно-фугасных снаряда. Следуя вдоль берега, лидер сделал 32 выстрела и по Алуште, но, как оказалось, все снаряды легли с перелетом. На огонь лидера ответили три 75-мм орудия 1-й батареи 101-го дивизиона, а затем шесть 155-мм орудий 1-й батареи 772-го дивизиона противника.
В 7.15 «Харьков», маневрируя под огнем береговых батарей, стал отходить, присоединился к возвращавшимся эсминцам, и отряд в полном составе лег на обратный курс.
В 8.10 появившиеся над соединением три советских истребителя сбили германский самолет-разведчик, летчики с него приводнились на парашютах. Корабли задержались на 20 минут для подъема их на борт. Этот маневр отвлек внимание верхней вахты от наблюдения за горизонтом. И как только корабли начали отход 28-узловым ходом, этим воспользовались 8 немецких пикирующих бомбардировщиков Ю-87 под прикрытием двух истребителей Me-109.
И хотя советские истребители сбили один «Юнкерс» и один истребитель, другим самолетам, зашедшим со стороны солнца, удалось поразить лидер «Харьков» сразу тремя бомбами весом в 250 кг. Одна из них попала в верхнюю палубу в районе 135-го шпангоута и, пробив корпус насквозь, взорвалась под килем. Еще по одной бомбе попало в первое и второе котельные отделения. Оба они, а также машинное отделение оказались затопленными, вода медленно поступала через поврежденную переборку на 141-м шпангоуте в третье котельное отделение. Таким образом, из главной силовой установки в строю остался турбозубчатый агрегат во втором машинном отделении и третий котел, давление в котором упало до 5 кг/см². От ударных сотрясений вышли из строя мотопомпа во второй машине, дизель-генератор № 2, турбовентилятор № 6. Взрывом сорвало и выбросило за борт один 37-мм зенитный автомат; вышли из строя два зенитных пулемета. Лидер потерял ход, получил крен 9° на правый борт и дифферент на нос около 3 м.