Между тем бесконечные войны, которые вели в XV–XVI вв. султаны, обогащая массу тимариотов, столь тяжким бременем ложились на крестьян, что у них со временем исчезла возможность осуществлять в своих хозяйствах расширенное воспроизводство. Кроме того, успешные войны XV–XVI вв. привели к колоссальному расширению территории империи, что в условиях крайней слабости внутриимперских экономических связей стало еще одной преградой на пути интенсивного развития сельского хозяйства. Ситуация усложнилась также тем, что по мере уменьшения военных успехов турок и соответственно сокращения доли военной добычи тимариотов последние все чаще и чаще под разными предлогами уклонялись от участия в султанских походах. Они начали проявлять интерес к увеличению своих доходов с помощью не только сбора налогов, но и хозяйственной эксплуатации земли и податного населения. Владельцы тимаров начали вводить издольщину, а порой и барщину. К этому их побуждало и постепенное развитие товарно-денежных отношений в империи, что, в свою очередь, способствовало постепенному превращению государственно-феодального землевладения в частно-феодальное, не связанное с несением воинской службы. Тимарную систему со второй половины XVI в. подрывало и начавшееся использование пехотой огнестрельного оружия, что значительно уменьшило военное значение тимариотской кавалерии.
Распад тимарной системы привел к тому, что в XVI–XVII вв. в Османской империи разгорелась борьба за перераспределение земельного фонда, по-прежнему юридически находившегося в руках государства, между ленниками и умножавшейся бюрократией. Этот сложный процесс проявлял себя по-разному. С одной стороны, происходила поляризация доходов. Среднее звено тимариотов численно резко сократилось, увеличив армию мелких держателей и обогатив владельцев зеаметов. С другой стороны, все чаще и чаще нарушался запрет сосредоточения нескольких тимаров в одних руках. Именно на этой основе стали возникать чифтлики – крупные поместья, владельцы которых не только фактически, но часто и формально были свободны от военных обязанностей перед султаном. Частнособственнические тенденции в немалой степени росли под влиянием роста спроса на продукцию сельского хозяйства империи османов в странах Западной Европы. Чифтлики, ставшие, в сущности, частными имениями, развивались именно как центры производства товарной продукции.
Власти пытались остановить процесс распада тимарной системы, но делалось это крайне непоследовательно. В конце XVI–XVII вв. Порта не раз проводила переписи тимаров, проверяя добросовестность исполнения тимариотами их фискальных и военных функций и проводя массовые изъятия тимаров в случае нарушения установленного порядка владения. Поскольку эффект от этих проверок бывал незначителен и кратковременен, ибо новые владельцы тимаров быстро перенимали выгодные для них приемы и методы эксплуатации земли и крестьян, Порта пыталась организовать такую систему постоянного контроля и поощрения, при которой тимариоты держались бы в рамках своих обязанностей. Но никакими мерами административного порядка процесс распада тимарной системы, вызывавшийся ее глубинными противоречиями, остановить было невозможно.
Постепенно многие тимариоты разорялись, их владения попадали в руки новой знати, которая шаг за шагом укрепляла свои позиции не только в землевладении, но и в торговле, опираясь на растущие связи с торгово-ростовщическим капиталом. Разорявшиеся тимариоты обычно вливались в быстро увеличивавшуюся прослойку деклассированных элементов. Из этой среды, как правило, комплектовались военные отряды, находившиеся в распоряжении правителей санджаков. Немало бывших тимариотов в конце XVI–XVII в. оказалось просто в разбойничьих шайках, которых много было в ту пору во владениях султана, особенно в Анатолии. Нередко провинциальные власти даже опирались на главарей таких шаек, назначая их даже на официальные должности. Удивительного в этом, впрочем, было мало. По своим повадкам и приемам управления санджак-беи и провинциальные чиновники разных рангов ничем не отличались от обыкновенных разбойников. Именно о них писал Кочибей, что, «открывши двери взяточничества, они начали занимать должности санджак-беев и бейлербеев, а также другие государственные должности». От произвола и насилия провинциальных властей население страдало не меньше, чем от бесчинств разбойничьих шаек. Турецкий поэт-сатирик Вейси, творивший на рубеже XVI и XVII вв., писал о султанских чиновниках: