В Англии XV века по-прежнему преобладало сельское население: только одна пятая часть англичан проживала примерно в 800 городах. С городами на Европейском континенте мог сравниться лишь Лондон; остальные были, в сущности, не слишком большими поселениями, в которых проживало около 10 000 человек. Исключениями среди них были Йорк и Норвич, где проживало соответственно 30 000 и 25 000 человек. Самые важные города, такие как Йорк или Честер, были обнесены стенами; стены были и у портовых городов, например у Саутгемптона. На другом конце этой демографической статистики находилось большинство маленьких городов, обитатели которых исчислялись сотнями, а не тысячами человек. Вместо ограды у многих из этих городков были рвы.
В конце XV века путешественник из Венеции отметил, что страна «очень редко населена» и «в ней мало значительных городов». Мы можем представить себе землю, по которой неравномерно распределены достаточно маленькие поселения, что совершенно не походило на территории городов-государств в Северной Италии. Городки еще не достигли зрелости, они были частью великого бессознательного Англии.
Самые значительные общественные здания строили из камня, каменными были церкви, а также и мосты. Но только самые богатые купцы могли себе позволить дома из этого материала. Остальным, как и раньше, приходилось строить деревянные или глинобитные жилища. Улицы между этими строениями были очень узкими, грязными и зловонными, они сочетали самые худшие признаки фермерского жилища и продукты разложения городской жизни. По улицам и в домах бродили свиньи и цыплята; существует дело Гиртона из Кембриджшира, где в 1353 году курица вызвала пожар в доме, так как рылась в пепле от очага, и искры из него попали на детскую постель из соломы. В садах около некоторых городских домов держали скот, а задние дворы напоминали «полосы» общей фермерской земли, где выращивали овощи и фрукты. Фруктовые сады и ручейки создавали иллюзию сельской жизни. Во многих городках всегда был слышен шум бегущей воды.
Вокруг царил гам, достигая крещендо в рыночный день, но прогулка продолжительностью всего в несколько минут позволяла погрузиться в тишину полей и лесов. Город постепенно переходил в деревню, жилища и дворы попадались все реже и реже, пока их место полностью не занимали пастбище, поле или лес. Здесь воздух был более свежим, не пропитанным отвратительным смрадом и страхом заразы, а земля мягче ложилась под ноги. Впрочем, было бы опрометчиво создавать картину сельской благодати; в деревенских домишках размещалось множество предприятий, в том числе по изготовлению сукна и выделке кож. Очень немногие изготовители сукна предпочитали селиться в городе, а не в деревне, поскольку в сельской местности труд был дешевле и менее подчинен законам.
Города являлись центрами торговли и управления, а также местами собраний и публичных увеселений. Рыночный перекресток был местом, где делались объявления о делах внутри города и во всем королевстве; на этот перекресток королевские герольды выходили с новостями о битвах. Также здесь находились городская плаха и «тюрьма» или клетка для нарушителей закона. Некоторые города строились в тени замка или аббатства, в которых жители находили своих самых надежных и процветающих клиентов. Как бы то ни было, отношения между ними не всегда были ровными, например, монахи и горожане из Бери-Сент-Эдмундс участвовали в нескольких жестоких столкновениях, а аббаты не были хорошими землевладельцами.
Другие города строились в местах слияния рек, где расцветала торговля. Ряд городов совмещал в себе самые разные функции. Они росли естественным образом, без какого-либо плана или согласования, новые улицы появлялись, когда торговцев становилось больше, дома и лачуги вырастали за городскими стенами, когда в этом возникала необходимость. Они продолжали существовать и становились освященными временем. В таких разных городах, как Винчестер и Сафрон-Уолден, по-прежнему существуют отведенные под застройку участки, сохраняется прежняя ширина улиц, расположение рынка, и все это заметно до сих пор.
Как уже отмечалось, обитатели городов считались свободными, прожив в них год и один день, но сами города никак нельзя было счесть центрами вольного житья. Многие из них принадлежали лордам или епископам, которые собирали арендную плату и налоги. Внутреннее управление городов осуществлялось с помощью такой же жесткой и суровой властной структуры, какую можно было наблюдать и в официально считающихся феодальными деревенских районах; мэр и советники избирались из числа самых богатых купцов и фактически управляли всеми сферами городской жизни. Они руководили гильдиями, они организовывали суды, они регулировали правила торговли. Купцы, у которых была собственность, были «фрименами», или гражданами. Они жили в одной части города, часто бок о бок; для них привычным делом было вступать в брак друг с другом.