В 1754 г. юная Рашель, дочь французского гугенота, тайно бежала от своего старого и постылого супруга, Джона Мишеля Левина (Александр Гамильтон в будущем изменит фамилию Рашель — Лавьен). Левин, оставшийся один с четырехлетним сыном Питером, затеял судебное преследование опозорившей его жены, утверждая, что та устремилась «предаваться распутству на Барбадос».
Рашель действительно уехала на Барбадос, но задержалась там ненадолго. Очень скоро она переехала на другой остров в Вест-Индии — Невис, где жили ее мать и сестры. Здесь 20-летняя красавица и пленила своего ровесника Джеймса Гамильтона, сына родовитого, но небогатого шотландского джентри. У Рашели не было ни денег, ни влияния, ни существенных доводов для того, чтобы получить развод (по суровым английским законам, тогда на это требовалось разрешение парламента), и молодые влюбленные стали жить вместе, преступив законы христианской морали.
Замужество по любви принесло Рашель не больше счастья, чем брак по расчету. Джеймс Гамильтон, прибывший в Вест-Индию попытать счастья, был явным неудачником. Вначале он прогорел вместе с компаньонами на нехитрой торговой операции. Затем Джеймс попытался было основать собственное дело, но быстро пустил по ветру небольшую сумму денег, доставшуюся Рашель от матери. Висле этого не оставалось ничего, кроме как пойти управляющим на плантацию родственника жены. И здесь он не сумел проявить себя. В 1763 г. Джеймс Гамильтон, махнув на все рукой, сел на корабль, отплывавший от Невиса, и скрылся от Рашели и двух сыновей.
Александр Гамильтон, став взрослым, никогда не открещивался от отца и одно время даже пытался установить с ним связь. Он стремился к контактам и с родственниками отца. Такое поведение человека, прослывшего в Америке гордецом и честолюбцем, объяснялось просто — фамильный герб служил для него пропуском во влиятельные дома Северной Америки, где знатность происхождения почиталась особо. Верность отцу означала для Гамильтона сохранение связей с аристократическим шотландским кланом, древние корни которого были предметом его гордости.
Безутешная Рашель, оставшись одна с двумя детьми при живых законном и незаконном мужьях, преследуемая тяжбами Левина, протянула недолго. В 1768 г. она умерла 32 лет от роду. 13-летнего Александра Гамильтона родственники пристроили в контору к одному из богатых купцов Вест-Индии, Николасу Крюгеру.
Условия жизни рано приучили Гамильтона полагаться во всем на собственные трудолюбие и предприимчивость. Он не был обделен умом и разнообразными способностями. Стимулируемые усердием, они проявились очень быстро. Уже через два-три года службы у Крюгера глава фирмы стал поручать Гамильтону самостоятельные торговые операции. Здесь он так набил руку в составлении бухгалтерских отчетов, что в будущем, пребывая министром финансов, без труда отводил попытки сторонников Джефферсона обвинить его в коррупции. В свободное же время юноша «запоем» читал подвернувшиеся под руку истории античных авторов и развивал обнаружившуюся у него, помимо бухгалтерских дарований, литературную жилку. 3 октября 1772 г. в газетке Невиса появилась его художественная композиция, в которой повествовалось о переживаниях героя, застигнутого штормом в открытом океане. Автором композиции заинтересовался сам губернатор. Было решено поощрить талант. И в конце октября 1772 г. Александр Гамильтон, снабженный рекомендательными письмами в богатые семьи Нью-Йорка, сошел на берег Бостона. Влиятельные опекуны пристроили его на год в частную школу в Нью-Джерси, а в 1773 г. Гамильтон блестяще сдал экзамены в королевский колледж в Нью-Йорке (будущий Колумбийский университет). С этим городом он навсегда связал свою жизнь.
Юный студент королевского колледжа преуспел не только в познании различных наук. Обнаружилось, что он лучше других умел рассуждать о политике. Политические же проблемы для колонистов уже 10 лет исчерпывались одной темой — взаимоотношениями с Англией. Гамильтон, не задумываясь, принял точку зрения американцев в их споре с метрополией.
Осенью 1774 г. лоялисты Северной Америки были до крайности встревожены. Решения только что окончившегося Континентального конгресса воспринимались ими как покушение на основы империи и верховную власть монарха. Нью-йоркский лоялист Сэмюэл Сибэри, известный священник, будущий епископ Коннектикута, давно слыл одним из самых рьяных защитников интересов британской короны в Северной Америке. И едва успели конгрессмены отбыть из Филадельфии, как преподобный отец поделился с колонистами «Верными суждениями о решениях конгресса», преподнесенными им в форме памфлета. Искусный в схоластических спорах богослов доставал из идейных архивов XVII в. покрытые пылью доктрины абсолютизма и требовал от колонистов и впредь во всем довериться суверенной воле монарха.