Факт наличия другой фамилии сам Дмитрий Дмитриевич объяснял следующим образом в автобиографии, написанной 24 апреля 1948 года: «Во время военной службы мой отец по неизвестным мне мотивам взял фамилию своей матери Шолоховой (ее девичья фамилия), носил эту фамилию во время службы в армии.
Настоящая же фамилия моего отца (по отцовской фамилии) Чистодоев, которую он и носил до самой смерти. Мне при поступлении в начальную школу предложили выбрать фамилию или Шолохов, или Чистодоев. Я выбрал фамилию Шолохов. Таким образом, с момента поступления в школу, то есть с 8-летнего возраста, я ношу фамилию Шолохов…»
Семья Дмитрия жила весьма скромно, едва сводила концы с концами. Чтобы хоть как-то поправить положение, в 1933 году мать вынуждена была пойти трудиться чернорабочей на железнодорожную станцию Вязьмы.
В 1934 году пришла беда — умер отец. На плечи 14-летнего Дмитрия легла вся тяжелая работа по дому и забота о благосостоянии своих близких. После окончания семилетки он начинает самостоятельную трудовую жизнь. Устраивается работать шофером. Без отрыва от производства заканчивает вечернюю школу рабочей молодежи. В душе у молодого человека жила и крепла мечта — стать офицером, чтобы приносить больше пользы Родине и защищать ее в трудную минуту. В это время международная обстановка в Европе осложнялась с каждым днем. Шла гражданская война в Испании. В Германии окреп и поднимал голову фашизм. Лидер нации Адольф Гитлер не скрывал своих захватнических планов. В мире все отчетливее ощущалось приближение большой войны.
В августе 1938 года Дмитрий Шолохов подал заявление в райвоенкомат и был призван в ряды Красной армии. В сентябре его зачислили курсантом в Саратовское танковое училище. Учеба давалась легко. Сказывались природные способности и полученная ранее техническая подготовка во время работы шофером. Дмитрия не раз ставили в пример другим однокурсникам. Однако учиться долго не пришлось.
Шедшее в конце 30-х годов ХХ века активное перевооружение и формирование новых частей Красной армии требовало большого количества младших офицеров. В военных училищах создавали ускоренные курсы, на которые зачислялись наиболее подготовленные курсанты, способные успешно освоить программу в более короткие сроки. Среди них был и Дмитрий Шолохов.
В декабре 1939 года он досрочно по первому разряду (с отличием) окончил военное училище. Младший лейтенант Шолохов получил назначение на должность командира танка Т-28 в 20-ю тяжелую танковую бригаду Ленинградского военного округа. Фактически же он сразу попал на Советско-финляндскую войну.
30 ноября 1939 года части Красной армии перешли границу с Финляндией. В первые дни наступления войска довольно быстро и без особого сопротивления продвигались вперед, пока не натолкнулись на Карельском перешейке на хорошо подготовленную полосу оборонительных сооружений — линию Маннергейма. Она была названа по имени фельдмаршала Карла Маннергейма, Верховного главнокомандующего армии Финляндии, по приказу которого были созданы наиболее крупные и мощные сооружения оборонительного комплекса при участии немецких, английских, французских и бельгийских военных специалистов. Строительство велось в 1920 — 1930-е годы для сдерживания возможного наступательного удара со стороны СССР. Длина линии составляла около 135 км, глубина — около 90 км. Она насчитывала более 2 тысяч деревоземляных и бетонных долговременных сооружений.
20-я тяжелая танковая бригада имени С.М. Кирова, куда получил назначение младший лейтенант Дмитрий Шолохов, была сформирована в 1939 году, накануне Советско-финляндской войны. В ее составе находилось 105 танков Т-28, 8 легких танков БТ-5, 21 танк БТ-7, 11 огнеметных танков БХМ-3, 20 бронеавтомобилей, многочисленные грузовые машины и 2926 человек личного состава.
Трехбашенный средний танк Т-28, командиром которого назначили младшего лейтенанта Шолохова, начал массово производится с 1933 года и на тот момент являлся сильнейшим средним танком в мире. Он предназначался для поддержки пехоты и качественного усиления стрелковых дивизий и корпусов при прорыве сильно укрепленных позиций противника.
К 1940 году ленинградским Кировским заводом было выпущено 503 экземпляра этой боевой машины. Башни танка размещались в два яруса. На первом располагались две малые пулеметные башни, на втором — главная башня с пушечным вооружением. Лобовая броня башни была 30 мм, бортовая — 20 мм.
Основным вооружением Т-28 являлась 76,2-мм пушка, способная пробивать броню толщиной до 50 мм на расстоянии в 1000 метров. На Т-28 имелось четыре 7,62-мм пулемета ДТ.
Экипаж состоял из шести человек: механика-водителя; командира, выполнявшего также функции стрелка из башенного пулемета и заряжающего пушки; радиста — второго заряжающего; наводчика и двух стрелков пулеметных башен.
Танк мог развивать скорость по шоссе до 42 километров в час и до 25 по пересеченной местности.