Оставшийся в Карелии 2-й танковый полк, где служил лейтенант Шолохов, 23 июля 1941 года совместно с 24-м мотострелковым полком НКВД перешел в наступление по дороге Кутчезеро — Ведлозеро. На тот момент в его составе насчитывалось 4 танка КВ-1, 13 — Т-28, 29 — БТ-7, 57 — БТ-5, 32 — Т-26, в том числе 23 огнеметных, 19 бронемашин БА-10 и БА-20, и до 200 автомашин. Натолкнувшись на упорное сопротивление финских частей, наступление захлебнулось и было продолжено только в начале августа силами полка и 272-й стрелковой дивизии. Оно также имело частный успех. Советским войскам удалось продвинуться лишь на 5–15 километров. После возобновления наступления финских частей остатки полка отошли к Петрозаводску и приняли участие в его обороне.
Сдерживая непрерывный натиск врага, танкисты несли большие потери. Из-за недостатка резервов и техники они отводились в тыл, где переформировывались в менее крупные новые части. 20 августа 1941 года 2-й танковый полк переформировали в 51-й и 106-й отдельные танковые батальоны 7-й армии.
Лейтенант Дмитрий Шолохов становится командиром взвода Т-28 в 51-м отдельном танковом батальоне 7-й армии, а с декабря 1941 года — командиром взвода 4-го отдельного танкового батальона (Карельский фронт).
На место уничтоженной и выбывшей из строя техники в войска поступали новые образцы. К 1942 году основным средним танком Красной армии становится Т-34. В марте 1942 года, после прохождения ускоренного переобучения, Д. Шолохов получает новое назначение в формирующуюся во Владимире 158-ю танковую бригаду. Он становится командиром взвода танков Т-34 в 349-м отдельном танковом батальоне.
С 26 по 31 мая 1942 года 158-я танковая бригада была передислоцирована на Юго-Западный фронт с целью сдержать начавшееся стремительное продвижение немецких войск после неудачного наступления Красной армии на Харьков. 14 июня 1942 года введена в состав 13-го танкового корпуса. В тяжелых оборонительных боях с численно превосходящими силами противника бригада несла ощутимые потери. К утру 28 июня 1942 года в ее рядах насчитывалось 48 танков: 8 — КВ-1, 20 — Т-34 и 20 — Т-60.
Командир танкового взвода 158-й танковой бригады 13-го танкового корпуса 21-й армии Юго-Западного фронта старший лейтенант Дмитрий Дмитриевич Шолохов особо отличился в начале Воронежско-Ворошиловградской стратегической оборонительной операции (28 июня 1942 г. — 24 июля 1942 г.).
30 июня 1942 года в 4 часа утра из района Волчанска немецкие войска силами 6-й армии и 40-го танкового корпуса перешли в наступление. Нанеся главный удар в полосе Юго-Западного фронта в стык 21-й и 28-й армий, между реками Нежеголь и Волчья, они прорвали неглубокую и слабо подготовленную оборону советских войск.
Измотанные в предыдущих боях, стрелковые подразделения Красной армии не смогли сдержать такой сильный натиск фашистских войск и стали отходить. Развивая наступление, части 6-й немецкой армии под командованием генерал-лейтенанта Ф. Паулюса вышли к позициям 13-го танкового корпуса генерал-майора П.Е. Шурова, где столкнулись с упорным сопротивлением.
В течении всего дня продолжались ожесточенные танковые бои. В отдельные периоды в них участвовало с обеих сторон до 300 машин. За 30 июня 1942 года танкисты 13-го танкового корпуса подбили около 40 вражеских танков, но и сами понесли большие потери.
Представляя старшего лейтенанта Д.Д. Шолохова к награждению по итогам того боя, командование части отмечало: