Военная деятельность Ордена иоаннитов в Святой земле может схематично быть описана следующими вехами: в 1136 г. иоанниты по поручению графа Раймунда Триполийского доблестно защищают крепость Бет Джибеллин, за что и получают ее и еще несколько Раймундовых крепостей в свое распоряжение (по другим данным, крепость была вручена им иерусалимским королем Фульком). 1147 г. – иоанниты принимают участие в провальном Втором Крестовом походе (1147–1149 гг.); 1153 г. – госпитальеры принимают участие во взятии Аскалона; 1168 г. – неудачная осада крестоносцами Каира при участии иоаннитов; 1187 г. – участие иоаннитов в катастрофическом для крестоносцев сражении с Саладином (1138–1193 гг., султан с 1174 г.) при Хаттине (Хиттине), потеря ими Бет Джибеллина; 1189 г. – потеря Бельвуара. Затем иоанниты принимают участие в III (1189–1192 гг.) и IV (1199–1204 гг.) Крестовых походах. Плодом предательского Четвертого Крестового похода против христианской Византии стало для иоаннитов Морейское княжество в Пелопоннесе. В Пятом Крестовом походе (1217–1221 гг.) госпитальеры в составе крестоносного воинства неудачно осаждают крепость на горе Фавор и берут Дамиетту. В 1244 г. египетский мамлюк Бейбарс (1223 или 1225–1277 гг., султан Сирии и Египта с 1260 г.) наносит сокрушительное поражение крестоносцам при Харбийяхе, так что если брать статистику по госпитальерам, то в живых и на свободе остались всего 27 рыцарей-иоаннитов, а среди пленных оказался сам Великий магистр Гийом де Шатонеф (правил в 1243–1258 гг.). Наступает кровавый закат власти крестоносцев в Святой земле; однако госпитальеры и тамплиеры достойно сражаются до самого конца. Бейбарс довершил дело Саладина. В 1247 г. иоанниты теряют Аскалон, в 1271 г. взят их замок Крак, выдержавший с 1110 по 1271 гг. 12 вражеских осад, в 1285 г. – Маргат. 1291 г. завершил летопись боев в Святой земле: иоанниты и храмовники после отчаянной борьбы не могут защитить последний оплот латинян – Акру и большей частью гибнут на ее руинах. Издание 1914 г. «Державный Орден Святого Иоанна Иерусалимского, именуемый Мальтийским в России» гласит: «Великий магистр Жан де Вилье и его рыцари прорубили себе дорогу на орденскую галеру, в то время как с палубы прикрывавшие их доблестный отход лучники обрушили грады стрел на врага, стремившегося уничтожить последних из оставшихся в живых героев Великой Христианской армии. Разбитые и раненные, но не покоренные и не сломленные, рыцари высадились на Кипре».