В первую очередь это касалось статуса города Севастополя. В данном вопросе Ю. Лужков решительно занял наступательную позицию. Севастополь «не является частью украинского государства. Это, прежде всего, русский город, город великой славы, это место дислокации российской военно-морской базы, и мы не имеем права ни потерять ее, ни кому-либо отдавать, — заявил мэр Москвы при вручении ему юбилейной медали в честь 300-летия российского флота.
На встрече с ветеранами Военно-морского флота Ю. Лужков высказался еще резче: «В нынешних сложных политических условиях проблема флота приобретает огромное значение. Здесь нельзя допускать потерь, поступиться принципами России». «Я исхожу из того, что Севастополь как военно-морская база никогда не принадлежал Украине. Севастополь никогда не входил в состав территории Крымской области, которую Никита Сергеевич передал Украине, — подчеркнул мэр Москвы. — Этот город всегда являлся отдельной изолированной зоной с особым статусом. Как самостоятельная административная единица он никогда не обеспечивался Украинской республикой — всегда эти проблемы решал Госплан. К такому выводу мы пришли, изучив документы, выяснив и уточнив все факты».
Ю. Лужков обратился с открытым письмом к президенту РФ Б. Ельцину, председателю правительства В. Черномырдину, депутатам Госдумы и Совета Федерации, в котором сформулировал просьбу при переговорах с Украиной иметь эти обстоятельства в виду, чтобы не допустить раздела Севастополя или передачи его какой-либо другой стране. «Севастополь — это русская земля, он всегда был и будет землей России».
Позиция Ю. Лужкова была растиражирована газетой «Известия». Отмечалось, что московский мэр на основе «тщательного изучения и познания истории вопроса» пришел к выводу: «Известным указом Президиума Верховного Совета СССР от 19 февраля 1954 года из состава РСФСР в состав Украинской ССР передавался не весь Крым, а только Крымская область. Севастополь же в состав области не входил, поскольку задолго до этого указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 29 октября 1948 года было предписано: «выделить город Севастополь в самостоятельный административно-хозяйственный центр со своим особым бюджетом и отнести его к категории городов республиканского подчинения РСФСР». По мнению Ю. Лужкова, «ничего не изменили в вопросе о принадлежности Севастополя Беловежские соглашения, поскольку в основу разделения было положено административное деление, принятое в СССР». Однозначный вывод о российском статусе Севастополя, убежден мэр столицы, требует от государственной власти приведения российской позиции на переговорах с Украиной в соответствие с международным правом и исторической реальностью. Ю. Лужков настаивал: «Москва должна ставить на переговорах с Киевом вопрос не об аренде Севастополя, а о точном соблюдении законодательных актов, в том числе и Беловежских соглашений». «В тексте межгосударственного договора необходимо подтвердить статус Севастополя как части РФ и главной базы Черноморского флота страны», — подчеркивал Ю. Лужков.
Его высказывания вызвали бурную негативную реакцию украинской стороны. В ответ на требование украинских организаций Крыма МИД Украины обещал рассмотреть вопрос об объявлении Ю. Лужкова «персоной нон грата» в республике.
Между тем группа депутатов Госдумы РФ, в числе которых были депутаты фракции КПРФ, направила ему обращение с благодарностью за его «мужественную и принципиальную позицию» в вопросе о статусе «города-героя Севастополя — военной базы Черноморского флота». «Мы разделяем ваши усилия по сохранению российского флота и его главной базы — Севастополя», — говорилось в обращении российских депутатов к Ю. Лужкову. Они подчеркивали, что со своей стороны и впредь будут поддерживать действия истинных патриотов на этом направлении. Парламентарии выразили возмущение угрозами украинских властей «объявить мэра российской столицы «персоной нон грата» и считали, что Ю. Лужкову должны быть принесены официальные извинения.
Ю. Лужков решил не ограничиваться только выступлениями в печати, и совместно с председателем Московской городской думы В. Платоновым официально внес на заседании Совета Федерации 4 декабря 1996 года вопрос о статусе Севастополя. По его словам, «Украина уже сделала все, чтобы на предыдущих заседаниях Совета Федерации сорвать рассмотрение вопроса о Севастополе. Но в этот раз вопрос о статусе города будет решен», — подчеркнул мэр, добавив при этом, что воевать с Украиной не нужно, а необходимо пройти несколько этапов. На первом этапе главам Украины и России необходимо признать наличие проблемы Севастополя, считал Ю. Лужков. На втором этапе должны пройти переговоры и консультации министерств иностранных дел двух стран, а затем данная проблема должна быть разобрана руководителями обоих государств.