Трудно точно установить, когда в Берлине и Москве были сделаны первые шаги к установлению понимания между нацистской Германией и Советским Союзом, которое приведет к таким огромным последствиям для всего мира. Одна из первых попыток относится к октябрю 1938 года, через четыре дня после Мюнхена, когда советник посольства Германии в Москве информировал Берлин, что Сталин извлечет определенные выводы из мюнхенского урегулирования, из которого Советский Союз исключили, и, возможно, станет более позитивно относиться к Германии. Дипломат решительно высказался за «более широкое» экономическое сотрудничество. В конце октября германский посол в Москве граф Фридрих Вернер фон дер Шуленбург известил министерство иностранных дел, что он «намерен в ближайшем будущем обратиться к Председателю Совета Народных Комиссаров СССР Молотову в попытке достичь урегулирования вопросов, осложняющих германо-советские отношения». Посол едва ли мог самостоятельно задумать такую инициативу ввиду крайне враждебного отношения Гитлера к Москве. Намек он, видимо, получил из Берлина.
Об этом, в частности, свидетельствуют захваченные архивы министерства иностранных дел Германии. Первым шагом, по мнению немцев, должно было стать улучшение торговых отношений между двумя странами. Советско-германское экономическое соглашение истекало в конце года, и немецкие документы подробно освещают неровный ход переговоров о его возобновлении. Переговоры велись в течение нескольких недель, но к февралю 1939 года фактически зашли в тупик. Хотя Германия жаждала получить сырьевые материалы из России и Геринг постоянно настаивал на этом, рейх просто был не в состоянии поставить взамен требовавшиеся Советскому Союзу товары.
16 апреля Геринг на встрече с Муссолини в Риме привлек внимание дуче к последней речи Сталина на XVIII съезде ВКП(б) в Москве. На Геринга заметное впечатление произвело высказывание советского диктатора, что русские не позволят капиталистическим державам использовать себя как пушечное мясо. Он заявил, что поставит перед фюрером вопрос относительно возможности осторожного зондажа России… с целью сближения. Он напомнил Муссолини, что «в последних выступлениях фюрер вообще не упоминает Россию». Дуче, согласно конфиденциальному немецкому отчету о встрече, тепло приветствовал идею сближения стран «оси» с Советским Союзом. Он считал, что сближения можно будет «достигнуть сравнительно легко».
Это был радикальный поворот в политике стран «оси», который, несомненно, привел бы в удивление Чемберлена, узнай он об этом, равно как и наркоминдела СССР Литвинова.
4 мая на последней странице советских газет в разделе «Хроника» было опубликовано краткое сообщение: «М. М. Литвинов освобожден от обязанностей народного комиссара иностранных дел по его просьбе». Он был заменен Вячеславом Молотовым, Председателем Совета Народных Комиссаров СССР.
Значение неожиданного смещения Литвинова было очевидно всем. Оно означало резкий поворот советской внешней политики. Литвинов был активным сторонником политики коллективной безопасности, укрепления влияния Лиги Наций, обеспечения безопасности Советского Союза против нацистской Германии путем создания военного союза с Великобританией и Францией.
Колебания Чемберлена в отношении такого союза оказались роковыми для советского комиссара иностранных дел. По мнению Сталина (а его мнение было единственным имевшим вес в Москве), проводимая Литвиновым политика потерпела неудачу. Более того, она грозила втянуть Советский Союз в войну с Германией, в которой западные демократии вполне могли, ухитрившись, избежать участия. Тот факт, что Литвинов, еврей, был заменен Молотовым, который, как подчеркнуло в своей депеше германское посольство в Москве, не был евреем, должен был произвести определенное впечатление в высших нацистских эшелонах.
20 мая германский посол фон Шуленбург имел длинную беседу с Молотовым. Новый комиссар иностранных дел был «настроен весьма дружелюбно» и сообщил немецкому дипломату, что экономические переговоры между двумя странами могут быть возобновлены, если для них будет создана необходимая политическая основа. Когда Шуленбург спросил, что имеется в виду под «политической основой», русский наркоминдел ответил, что об этом следует подумать обоим правительствам. Все попытки посла втянуть осторожного наркома иностранных дел в дальнейшее обсуждение ничего не дали. «Он известен, — сообщил Шуленбург в Берлин, — своим упрямством». Шуленбург затем посетил первого заместителя наркома В. П. Потемкина и посетовал на то, что не смог понять, чего хочет Молотов в политическом плане. «Я попросил г-на Потемкина выяснить это», — доложил посол в Берлин.