Часовенка над истоком Волги имеет свою непростую историю. Из сохранившихся литературных источников известно, что она первоначально представляла собой небольшую деревянную избушку с четырехскатной крышей, увенчанной деревянным крестом. Внутрь ее едва можно было протиснуться в маленькую дверь. В левом углу часовенки находилась икона-образ Спасителя, прямо против входа – в рост человека деревянное изображение Нила Столобенского, у стенки стоял небольшой стол, на котором лежала книга для отзывов посетителей. Посреди часовенки от пола чуть возвышался сруб (своего рода колодец) – ключ. Тут же висел ковшик для пробы воды из родничка. Часовенка эта простояла вплоть до нападения фашистской Германии на СССР. В июле 1942 г. срубили новую избушку. В июне 1942 г. на Северо-Западном фронте сложилось тяжелое положение с доставкой боеприпасов, горючего и с эвакуацией раненых из частей. Тогда и возникла необходимость построить узкоколейную железную дорогу от пристани Свапущи, что на озере Селигер, до деревни Моисеево протяженностью 50 км. Исполнение было возложено на 2-й плотничный батальон 30-й железнодорожной бригады. В верховьях Волги шли ожесточенные бои. Солдаты, увидев разрушенную часовенку у истока Волги, решили построить новую. Часовню бойцы-железнодорожники строили ночью, а днем прокладывали узкоколейку. Часовенку возвели всего за несколько дней. Над входом в часовенку прибили памятную дощечку: «Исток Волги. Колодец, разрушенный фашистскими варварами, восстановлен 2-м плотничным батальоном в 1942 году». После войны часовня была реставрирована. В 1957 г. была поставлена новая часовня. А в 1990 г. исток Волги был освещен тверским архиереем, и над часовней вновь после долгого перерыва появился крест. Начальную часть Волги называют еще Верхневолжский ручей. Рядом с часовней стоит арка с надписью: «Исток Великой русской реки Волги».
В окрестностях Осташкова сохранились остатки нескольких бывших дворянских усадеб или следы их прошлого существования. Среди них бывшие усадьбы Ивановское, Новые Ельды и другие.