Тверская земля была опустошена огнем и мечом, многие жители были истреблены или угнаны в плен. В такое время тверским князем стал ее третий сын Константин. Анна, как могла, стала помогать ему возрождать жизнь в их княжестве, была религиозно-нравственной наставницей для своего семейного круга и княжества. Правление Константина было мирным, но продолжалось оно только 7 лет (в 1346 г. он умер, его матери тогда было 68 лет). В княжение Константина Анна приняла монашество в Софийском женском монастыре в Твери с именем Евфросиния.
В 1364 г. единственный оставшийся в живых ее сын Василий упросил 86-летнюю мать переселится в Кашин – его удельное княжество и ее родной город, где он для нее построил Успенский женский монастырь. Там она приняла схиму под именем Анна, а в 1368 г. в возрасте 90 лет скончалась и была погребена в этом монастыре. В 1649 г. княгиню Анну причислили к лику святых. Люди вспоминали и вспоминают, что княгиня Анна переносила невзгоды со смирением и покорностью воле Божией, была спокойна и не отчаивалась. Как бы ей ни было плохо, она находила в себе мужество помогать другим, которые нуждались в помощи и поддержке. Творя милосердные дела, она ощущала новые силы для жизни и добрых дел, отмечала возвращение духовного равновесия. Она всегда надеялась на защиту и помощь Божью.
В 1908 г. в Кашин с его 8 тыс. жителей на торжества по случаю подтверждения прославления Анны Кашинской приехали около 100 тыс. богомольцев, в том числе не только православные, но и единоверцы, старообрядцы. Среди гостей была и великая русская княгиня Елизавета Федоровна Романова
(1864–1918, в конце ХХ в. ее причислили к лику русских святых). В 1910 г. в Петербурге, на Выборгской стороне на Сампсоньевском проспекте был освящен первый в России храм во имя преподобной Анны Кашинской.В советский период мощи преподобной Анны Кашинской переносились из храма в храм и в конце концов оказались в единственном действующем храме города – в честь апостолов Петра и Павла, – в нем они пребывали с 1962 по 1987 г. Святые мощи покровительницы Кашина не были поруганы даже во время всеобщего осквернения и изъятия мощей. Ныне мощи преподобной Анны Кашинской пребывают открыто для поклонения в ее родном городе в храме Вознесения. К преподобной Анне Кашинской обращаются с просьбами о заступничестве вдов и сирот, о возвращении из дальних отлучек мужей и сыновей, от насилия иноверных, нашествия врагов и об освобождении из плена, в разлуке с ближними, о семейном благополучии, о спасении от грусти и уныния.